N-丁二酸单酯壳聚糖固载β-环糊精(CDS)的制备及其应用研究

N-丁二酸单酯壳聚糖固载β-环糊精(CDS)的制备及其应用研究

论文摘要

壳聚糖和环糊精是两种性能优良的天然多糖,在生物医药和环境工程领域得到广泛的研究和应用。壳聚糖有良好的生物活性和吸附性,环糊精有着亲水的外壁和疏水的空腔,可与疏水分子形成包结物。如何将环糊精固载到壳聚糖上把两者的优点结合起来,并用于水处理和药物控释等领域有着重要的现实意义。本文首次用环氧氯丙烷在碱性条件下,交联β-环糊精(β-CD)和N-丁二酸单酯壳聚糖(SCS)制得N-丁二酸单酯壳聚糖固载环糊精(CDS)。合成CDS的实验结果表明,该反应条件温和,产率较高,NaOH的浓度、环氧氯丙烷的用量、反应温度和SCS/β-CD投料比对产物有较大的影响。将元素分析和化学方法结合起来,对CDS中β-CD和SCS的含量进行了确定。该合成方法可制得β-CD取代度较高并含量可控的CDS。论文研究了CDS对2,4-二硝基酚的吸附性能,考察了吸附时间、吸附温度、溶液pH值、酚的浓度和吸附剂的用量对吸附性能的影响,实验结果表明,最佳吸附温度为30℃,吸附时间为60min,pH值为3.6。而吸附容量随着酚的浓度增大而增加,当吸附剂用量达到0.1g时,对10mL浓度为1.5×10-2mg/mL的2,4-二硝基酚溶液的吸附率达到100%。CDS与单纯环糊精的交联物(ECD)、单纯SCS的交联物(ECS)和单纯壳聚糖的对比吸附实验表明:ECD,ECS和CS的吸附容量分别为6.84 mg/g、11.19 mg/g和9.23 mg/g。CDS的吸附效果明显比ECD、ECS和CS高。这可能是因为β-环糊精疏水性空腔对2,4-二硝基酚的包结作用和壳聚糖基材料与2,4-二硝基酚形成氢键、静电吸引等协同作用的结果。用乙醇对吸附后的CDS进行了洗脱,洗3次后,其洗脱率达到99.5%。用洗脱后的CDS对酚进行了再次吸附,重复4次仍然有较好的吸附效果。为了研究和掌握环糊精与药物包结作用的规律和机理,本文研究了环糊精母体分子与酮洛芬的包结作用。通过紫外-可见光谱证明了β-CD与酮洛芬在水溶液中形成了包结物。并制备了β-CD与酮洛芬的固体包结物,用FTIR、X射线、DSC和TG证实了固体包结物的形成。以酮洛芬为模型药物,研究了载药CDS在模拟胃液和模拟肠液中的药物释放行为。实验发现载药CDS在模拟胃液和模拟肠液中有不同的释放行为,在模拟肠液中释放速率很快,10h的药物释放率就接近100%,而在模拟胃液中,有一个缓慢的释放过程,要40h才能达到平衡,药物平衡释放率接近100%。通过对比载药ECD和ECS在上述两种溶液中的药物释放行为,初步认为载药CDS在模拟胃液和模拟肠液中的药物释放行为与以下两个原因有关:1) CDS在碱性条件下能很好的溶胀,有利于药物的扩散;2)是酮洛芬是弱酸性,其在碱性条件下更容易溶出。载药CDS的这种pH值响应具有实际应用的价值。

论文目录

  • 摘要
  • Abstract
  • 第一章 绪论
  • 1.1 壳聚糖和环糊精简介
  • 1.2 壳聚糖和环糊精及其衍生物在废水处理以及医药领域的应用
  • 1.2.1 壳聚糖及其衍生物在废水处理中的应用
  • 1.2.2 环糊精及其衍生物在水处理中的应用
  • 1.2.3 壳聚糖及其衍生物在医药领域的应用
  • 1.2.4 环糊精及其衍生物在医药领域的应用
  • 1.3 CS/CD 聚合物的制备及其应用
  • 1.3.1 CS/CD 聚合物的制备方法
  • 1.3.3 CS 固载CD 的应用
  • 1.4 本论文研究问题的提出、方案设计及创新之处
  • 1.4.1 研究问题的提出
  • 1.4.2 研究方案的设计
  • 1.4.3 创新之处
  • 参考文献
  • 第二章 N-丁二酸单酯壳聚糖的合成
  • 2.1 引言
  • 2.2 实验部分
  • 2.2.1 主要仪器
  • 2.2.2 主要试剂
  • 2.2.3 N-丁二酸单酯壳聚糖(SCS)的合成
  • 2.2.4 N-丁二酸单酯壳聚糖(SCS)的表征
  • 2.3 结果与讨论
  • 2.3.1 产物的红外光谱分析
  • 2.3.2 产物N-丁二酰化取代度的计算
  • 2.3.3 反应条件对产物N-丁二酰化取代度的影响
  • 2.3.4 N-丁二酸单酯壳聚糖(SCS)的溶解性
  • 2.4 小结
  • 参考文献
  • 第三章 N-丁二酸单酯壳聚糖固载环糊精的制备与表征
  • 3.1 引言
  • 3.2 实验部分
  • 3.2.1 仪器
  • 3.2.2 试剂
  • 3.2.3 CDS、ECS 和ECD 的合成
  • 3.2.4 CDS 产物的红外光谱表征
  • 3.2.5 CDS 产物元素分析
  • 3.2.6 苯酚-硫酸法测定CDS 中β-CD 含量
  • 3.2.7 CDS 产物的溶解性实验
  • 3.2.8 CS、β-CD 和CDS 结晶性测试
  • 3.2.9 CDS 产物的SEM 观察
  • 3.3 结果与讨论
  • 3.3.1 CDS 的红外光谱分析
  • 3.3.2 用元素分析结果计算CDS 中SCS 的含量
  • 3.3.3 反应条件对CDS 产率和形态的影响
  • 3.3.4 CDS 的性质研究
  • 3.3.4.1 CDS 产物与相关原料的溶解性研究
  • 3.3.4.2 CDS 产物的结晶性研究
  • 3.3.4.3 CDS 产物的SEM 观察
  • 3.4 小结
  • 参考文献
  • 第四章 CDS 对酚类的吸附研究
  • 4.1 引言
  • 4.2 实验部分
  • 4.2.1 主要仪器和原料
  • 4.2.2 2, 4-二硝基酚工作曲线的测定
  • 4.2.3 吸附条件对CDS 的吸附性能的影响研究
  • 4.2.4 CDS 的组成对吸附性能的影响
  • 4.2.5 ECD、ECD 和CDS 对酚的对比吸附性能研究
  • 4.2.6 CDS 对酚的洗脱和重复使用性能
  • 4.3 结果与讨论
  • 4.3.1 二硝基酚的工作曲线测定
  • 4.3.2 吸附条件对CDS 的吸附性能的影响
  • 4.3.3 CDS 的组成对吸附性能的影响
  • 4.3.4 CDS 与ECD、ECS 及CS 的吸附性能比较
  • 4.3.5 CDS 对酚的洗脱和重复使用性能
  • 4.4 小结
  • 参考文献
  • 第五章 β-环糊精和酮洛芬的超分子化学行为研究
  • 5.1 引言
  • 5.2 实验部分
  • 5.2.1 主要仪器与试剂
  • 5.2.2 溶液体系中β-环糊精与酮洛芬包结作用的光谱分析
  • 5.2.3 固体包结物的制备与表征
  • 5.3 结果与讨论
  • 5.3.1 β-环糊精与酮洛芬溶液的紫外-可见吸收光谱分析
  • 5.3.2 β-环糊精/酮洛芬固体包结物中酮洛芬的含量
  • 5.3.3 包结物稳定性实验
  • 5.4 小结
  • 参考文献
  • 第六章 CDS 的载药性能及药物控制释放行为研究
  • 6.1 引言
  • 6.2 实验部分
  • 6.2.1 主要仪器和原料
  • 6.2.2 酮洛芬乙醇溶液标准曲线的制定
  • 6.2.3 CDS 与ECD 和ECS 载药性能的比较研究
  • 6.2.4 载药CDS、ECD 和ECS 的药物释放行为研究
  • 6.3 结果与讨论
  • 6.3.1 酮洛芬乙醇溶液标准曲线的制备
  • 6.3.2 CDS 与 ECD 和ECS 的载药性能比较
  • 6.3.3 不同溶剂对CDS 载药性能的影响
  • 6.3.3 酮洛芬乙醇溶液的浓度对CDS 载药量的影响
  • 6.3.4 载药CDS、ECS 和ECD 在模拟胃液和肠液中的药物释放行为研究
  • 6.4 小结
  • 参考文献
  • 第七章 全文结论
  • 附录(研究生在读期间发表的论文)
  • 致谢
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