论文摘要
文冠果(Xanthoceras sorbifolia Bunge.)为无患子科(Sapindaceae)文冠果属植物,灌木或乔木,分布于我国辽宁、河北、陕西等省。文冠果茎枝干燥木部称“文冠木”,味甘、微苦,性凉,能祛风除湿、消肿止痛、敛干黄水,主要用于治疗风湿性关节炎。文冠果种仁民间多用于治疗小儿遗尿症。从文冠果果壳70%乙醇提取物和总皂苷酸水解产物中,利用系统溶剂萃取法、硅胶柱色谱、Sephadex LH-20柱色谱、制备型TLC等手段分离得到41个化合物。通过理化性质和波谱数据分析鉴定了他们的结构。分别属于三萜类:21,22-二-O-当归酰基-24-羟基-R1-barrigenol(1),3-O-(3-O-α-L-呋喃阿拉伯糖基-2-O-β-D-吡喃半乳糖基)-β-D-吡喃葡萄糖醛酸基-21,22-二-O-当归酰基-R1-barrigenol(2),21,22-二-O-当归酰基-R1-barrigenol(3),21-O-当归酰基-R1-barrigenol(4),22-O-当归酰基-R1-barrigenol(5),R1-barrigenol(6),16-O-乙酰基-21-O-(4-O-当归酰基-α-L-吡喃鼠李糖基)-barringtogenol C(7),22-O-当归酰基-21-O-环氧化当归酰基-barringtogenol C(8),21-O-(3,4-二-O-当归酰基-β-D-吡喃夫糖基)-barringtogenol C(9),21,22-二-O-当归酰基-barringtogenol C(10),barringtogenol C(11),28-O-β-D-吡喃葡萄糖基-16-deoxybarringtogenol C(12),16-deoxybarringtogenol C(13);黄酮类:柚皮素(14),圣草素(15),山柰酚(16),槲皮素(17),芦丁(18),5,7-二羟基色原酮(19);香豆素类:异秦皮亭-6-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(20),醉蝶花素D(21),东莨菪素(22),异秦皮啶(23);甾醇类:过氧化麦角甾醇(24),9(11)脱氢过氧化麦角甾醇(25),β-谷甾醇(26),胡萝卜苷(27),α-菠菜甾醇(28),α-菠菜甾醇-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(29);生物碱类:2-甲基-6-(2′,3′,4′-三羟基丁基)吡嗪(30);有机酸和酚类:原儿茶酸(31),原儿茶酸乙酯(32),香草酸(33),4-羟基苯甲醛(34),3,4,5-三甲氧基苯甲酸(35),4-羟基苯乙酸(36),2-羟基-6-甲基苯甲酸(37),丁二酸(38),酪醇(39);其他类:1,4-二[2-氰基(E)苯乙烯基]苯(40),1-O-甲基-肌-肌醇(41)。其中,化合物1,2,7,8,12,20,30为未见文献报道的新化合物;化合物40为一新天然产物;化合物4-6,10-13,15,16,18,19,22-27,29,32-39,41为首次从文冠果属植物中分离得到。采用MTT法和SRB法,对文冠果果壳中三萜类成分的体外肿瘤抑制活性进行了初步研究。发现化合物2对人宫颈癌(HeLa)、人神经胶质癌(U87、SF-188)等多种人癌细胞株具有中等强度的抑制活性:化合物1对人黑色素细胞瘤(A375-S2)、人宫颈癌(HeLa)细胞株具有强的抑制活性,其IC50值分别为4.2μg/ml和0.2μg/ml;化合物13对A375-S2和HeLa细胞株具有中等强度的抑制活性,IC50值分别为23.5μg/ml和20.6μg/ml;而以R1-barrigenol为母核的苷元类化合物3-6则未表现出肿瘤抑制活性。通过体外PC12D细胞活性筛选体系,测定了文冠果果壳乙醇提取物、各部分萃取物以及1-O-甲基-肌-肌醇(41)和八种三萜类化合物单体促进NGF介导的神经突触生长的活性。文冠果果壳总提取物及各组分均未表现出明显的活性,且在60μg/ml浓度下对PC12D细胞具有一定的细胞毒作用。化合物41未表现出活性;以R1-barringenol为母核的三萜苷元类成分表现出弱的或中等强度的活性,其中化合物6活性最强,在20μg/ml浓度下形成突触细胞百分率达到46%,化合物5和化合物3在20μg/ml浓度下的形成突触细胞百分率分别29%和24%;而其他母核类型的三萜类化合物均未表现出明显的活性。本文利用文献,从结构类型、植物分布、生物活性、生合成途径及人工合成方法、结构研究方法等方面对目前研究较少的香豆素并木脂素类化合物(coumarinolignoid)的研究进展进行了综述。
论文目录
相关论文文献
- [1].油茶根化学成分的研究[J]. 中草药 2011(10)
- [2].茶皂素的提取纯化及其单当归酰基茶皂苷元的制取[J]. 中国粮油学报 2017(03)
- [3].毛叶藜芦中1个新的生物碱[J]. 中草药 2020(13)
- [4].中华小苦荬萜类化学成分的研究(英文)[J]. 天然产物研究与开发 2011(03)
- [5].生物柴油原料树种文冠果的化学成分与综合利用研究进展[J]. 林产化学与工业 2012(02)
- [6].黑紫橐吾化学成分的分离与鉴定[J]. 高等学校化学学报 2008(05)
- [7].毛叶五味子化学成分研究[J]. 中药材 2009(09)
- [8].油茶茎中1个新的三萜皂苷[J]. 中草药 2016(15)
- [9].北五味子化学成分的研究(英文)[J]. Journal of Chinese Pharmaceutical Sciences 2020(07)
- [10].华中五味子藤茎的化学成分研究[J]. 中草药 2016(19)