1，3-偶极环加成反应的手性催化剂配体的合成

论文摘要

1,3-偶极环加成反应（1,3-dipolar cycloaddition reaction）是在有机化学基础理论及合成方法研究中起重要作用的一个反应。研究结果表明,1,3-偶极环加成反应是以协同反应机理进行的。大多数1,3-偶极环加成反应具有良好的区域选择性,所以研究工作主要集中在其立体选择性方面。一种高效的手性金属催化剂可能使非手性偶极试剂与非手性烯烃的反应具有良好的立体选择性。因此,手性金属催化剂催化的1,3-偶极环加成反应成为当今有机合成的研究热点之一。本论文研究了1,3-偶极环加成反应的手性金属催化剂的手性配体,设计了一系列以手性α-氨基酸为手性源的手性配体。如α-氨基酰苯酚衍生物,α-氨基酰萘酚衍生物,α-氨基酰-1,1’-联-2-萘酚衍生物。这一系列手性配体具有很好的配位能力。本文要合成的是α-氨基酰苯酚衍生物。本文用高效的催化剂4-二甲基氨基吡啶（4-N,N-（dimethylamino）-pyridine简称DMAP）和N,N-二环已基碳二亚胺（dicyclohexylcarbodiimide 简称DCC）催化合成了三种手性α-氨基酸酯,N-对甲苯磺酰苯甘氨酸对甲酚酯、N-苄氧甲酰丙氨酸对甲酚酯和N-苄氧甲酰苯丙氨酸对甲酚酯。这种方法较传统的酰化法既简单又快捷,副反应少,容易处理。还合成了乙酰对甲酚酯并完成了它的弗里斯（Fries）重排反应。

论文目录

• 摘要
• Abstract
• 第1章 绪论
• 1.1 课题研究的背景和意义
• 1.2 手性催化剂简介
• 1.3 课题研究的主要内容
• 第2章 1,3-偶极环加成反应概述
• 2.1 1,3-偶极环加成反应的概念
• 2.2 1,3-偶剂试极的概况
• 2.3 本章小结
• 第3章 实验部分
• 3.1 实验设计
• 3.2 氨基酸酯的合成
• 3.2.1 N-苄氧甲酰丙氨酸对甲酚酯的合成
• 3.2.2 N-苄氧甲酰苯丙氨酸对甲酚酯的合成
• 3.2.3 N-对甲苯磺酰苯甘氨酸对甲酚酯的合成
• 3.3 α-氨基酰苯酚衍生物的合成
• 3.3.1 弗里斯反应机理
• 3.3.2 乙酰对甲酚酯的弗里斯反应
• 3.3.3 氨基酸酯的弗里斯反应
• 3.4 本章小结
• 结论
• 参考文献
• 攻读学位期间发表的学术论文
• 致谢