论文摘要
卤代烃是一类重要的有机化合物,在化学工业、农业、材料、环保及现代有机合成中有着广泛的应用。一方面,许多卤代烃化合物都具有较好的化学和生物特性,另一方面这些化合物在基础理论研究、现代合成应用及合成方法学的研究中重要的应用价值。本论文主要包括如下几方面的内容:一、简要介绍了卤代烃的重要作用和在相关领域的一些应用;综述了合成卤代烃的一些重要方法,旨在为卤代烃的研究和应用提供一定的依据。在这些方法中,侧重总结了含有羟基官能团的有机化合物,在合成制备卤代烃中的应用研究,综述了不同卤素原子在不同试剂的条件下,引入到脂肪烃和芳香烃中的方法。二、设计了一些含有卤素原子的有机化合物,探索了合成这些分子的方法。根据目标分子结构的特点,可以分为两种情况:一是直接在脂肪醇中引入不同的卤素原子;二是在含有多官能团的芳香烃中引入卤素原子。研究中设计的目标分子均具有一定的应用价值,如借助这些化合物,可以合成天然产物如萜和新木脂素等、合成重要的有机配体以及在相关方法学研究中(如Heck反应、Suzuki反应和Stiller偶联等)作为反应底物等,研究工作具有重要的意义。三、我们通过苄醇和脂肪醇的直接和间接的卤代等方法合成得到相应的卤代烃;在含有酚羟基等多官能团的芳香烃分子中,一方面研究了芳香烃侧链的官能团的卤代、保护、还原、氧化及酯化,另一方面研究了在多官能团存在下,直接在芳香环上引入卤素原子的方法,使研究工作得到了进一步的深化。在对目标分子的合成研究中,通过对比实验我们对卤代试剂的选择也进行了研究,根据底物、实验条件、产率以及环境友好等方面选择合理的卤代试剂。本文对目标分子及相关中间体通过IR、1H NMR等进行了结构表征,并对主要的波谱数据进行了分析。结果表明,成功合成了目标分子。