异噁唑基取代的1，2，4-噁二唑啉和吡唑啉衍生物的合成及微波条件下CuI体系催化的咪唑N-烷基化反应研究

论文摘要

杂环化合物具有许多重要的生物活性和药理作用,因此近二十年来一直是有机合成化学和药物化学的研究热点。本论文合成了一系列具有潜在抗菌活性的异（口恶）唑基取代的1,2,4-（口恶）二唑啉和吡唑啉类双杂环类化合物,并发展了一种制备N-芳基咪唑类化合物的新方法,具体内容和结果如下: 1.由3-乙酰基-5-羟甲基异（口恶）唑出发,用硅醚保护羟基,接着与芳香醛反应生成α,β-不饱和酮,再与芳基肼在三乙胺存在下缩合环化,得到了5-（叔丁基二甲基硅氧基甲基）-3-[（1,5-二芳基）-3-（4,5-二氢吡唑基）]一异（口恶）唑类化合物。该方法反应操作简便、产率较高。 2.由3-乙酰基-5羟甲基异（口恶）唑衍生的亚胺与由醛肟原位生成的腈氧化物的1,3-偶极环加成反应制备了5-甲基-5-[5-（叔丁基二甲基硅氧基甲基）-3-异嗯唑基]-3-芳基-4-（4-甲氧基苯基）-4,5二氢-1,2,4-（口恶）二唑,这种方法允许三步反应“一锅”进行,反应条件温和,操作简便。 3.发展了一种微波促进的N-芳基咪唑的合成新方法。在微波辐射、碱和催化量的CuI存在下,咪唑能顺利与卤代芳烃发生N-芳基化反应生成N-芳基咪唑,反应不需加入任何配体,以DMSO做溶剂,反应可在数分钟内完成;此外,在卤代芳烃上有推电子取代基的情况下,反应仍能顺利进行并得到较高的产率。

论文目录

• 摘要
• ABSTRACT
• 第一章 综述
• 1.1 组合化学中杂环化合物的研究进展
• 1.1.1 组合化学简介
• 1.1.2 组合化学的研究方法
• 1.1.3 杂环小分子化合物库
• 1.2 微波有机合成反应
• 1.2.1 微波有机合成反应
• 1.2.2 微波反应机理
• 1.2.3 微波有机合成反应技术
• 1.2.4 微波在有机合成中的应用
• 参考文献
• 第二章 异噁唑基取代的吡唑类化合物的合成
• 2.1 引言
• 2.2 结果与讨论
• 2.3 实验部分
• 2.3.1 仪器
• 2.3.2 试剂
• 2.3.3 3-乙酰基-5-羟甲基异噁唑（1）的制备
• 2.3.4 3-乙酰基-5-（叔丁基二甲基硅氧基甲基）-异噁唑（2）的制备
• 2.3.5 3-芳基-1-[5-（叔丁基二甲基硅氧基甲基）-3-异噁唑基]-丙烯酮（3）的制备
• 2.3.6 5-（叔丁基二甲基硅氧基甲基）-3-[（1,5-二芳基）-3-（4,5-二氢吡唑基）]-异噁唑（4）的制备
• 2.4 本章小结
• 参考文献
• 第三章 异噁唑基取代的1，2，4-噁二唑啉类化合物的合成
• 3.1 引言
• 3.2 结果与讨论
• 3.3 实验部分
• 3.3.1 仪器
• 3.3.2 试剂
• 3.3.3 3-乙酰基-5-羟甲基异噁唑（1）的制备
• 3.3.4 3-乙酰基-5-（叔丁基二甲基硅氧基甲基）-异噁唑（2）的制备
• 3.3.5 1-甲基-1-[5-（叔丁基二甲基硅氧基甲基）-3-异噁唑基]-N-（4-甲氧基苯基）-甲亚胺（3）的制备
• 3.3.6 5-甲基-5-[5-（叔丁基二甲基硅氧基甲基）-3-异噁唑基]-3-芳基-4-（4-甲氧基苯基）-4,5二氢-1,2,4-噁二唑（4）的制备
• 3.4 本章小结
• 第四章 微波条件下 CUI体系催化的咪唑N-烷基化反应
• 4.1 引言
• 4.2 结果与讨论
• 4.2.1 微波条件下咪唑N-芳基化可行性实验
• 4.2.2 微波条件下咪唑N-芳基化反应条件研究
• 4.2.3 微波条件下咪唑N-芳基化反应结果
• 4.3 实验部分
• 4.3.1 仪器
• 4.3.2 试剂
• 4.3.3 微波条件下咪唑与卤代芳烃的代表性反应操作
• 4.4 本章小结
• 附录图谱
• 致谢
• 硕士期间发表和待发表论文
• 独创性声明
• 学位论文版权使用授权书