天然樟脑及其衍生的樟脑磺内酰胺诱导的立体选择性反应

论文摘要

本文主要对以天然樟脑及其衍生的樟脑磺内酰胺的不对称合成反应进行了研究.研究了天然樟脑与格氏试剂的不对称还原反应。当天然樟脑与含有β-H的格氏试剂反应时,格氏试剂会选择性的进攻樟脑的羰基,发生还原反应。试验考察了反应时间、反应温度、摩尔比等因素对还原反应的影响,由此得出反应的最佳条件。同时,我们研究了天然樟脑与格氏试剂的不对称加成反应。当天然樟脑与不含β-H的格氏试剂反应时,格氏试剂会选择性的进攻樟脑的羰基,发生加成反应。我们对产物进行了IR、1HNMR、13CNMR测试。论文还研究了在纳米固体超强酸催化下,环戊二稀与丙烯酰樟脑磺内酰胺进行Diels-Alder反应的立体选择性问题。考察了不同条件下反应的产率及产物中内外型比例问题,并初步推测了催化剂的加入影响产物内外型比例的可能原因。

论文目录

• 摘要
• Abstract
• 1、前言
• 1.1 手性的意义及不对称合成方法
• 1.2 天然樟脑在不对称反应中的应用
• 1.3 樟脑的立体选择性反应
• 1.4 樟脑衍生物在不对称合成中的应用
• 1.5 本项研究的目的和意义
• 2﹑格氏试剂与樟脑的加成反应
• 2.1 引言
• 2.2 反应时间对产率的影响
• 2.3 反应物配比对产率的影响
• 2.4 反应温度对产率的影响
• 2.5 不同格氏试剂对樟脑的不对称加成反应
• 2.6 结论
• 3、格氏试剂还原樟脑的反应
• 3.1 引言
• 3.2 反应时间对产率的影响
• 3.3 反应物配比对产率的影响
• 3.4 反应温度对产率的影响
• 3.5 不同格氏试剂对樟脑的不对称加成反应
• 3.6 结论
• 4、纳米固体超强酸催化的环戊二烯与N-丙烯酰樟脑磺内酰胺的Diels-Alder反应的立体选择性
• 4.1 引言
• 4.2 反应产物构型分
• 4.3 催化剂的结构分析
• 4.4 结论
• 5、N-酰基樟脑磺内酰胺的合成
• 5.1 引言
• 5.2 反应原理
• 6、实验部分
• 6.1 主要仪器和化学试剂
• 6.2 纳米固体超强酸的制备
• 6.3 格氏试剂与樟脑的加成反应
• 6.4 格氏试剂还原樟脑的反应
• 6.5 N-烯丙酰樟脑磺内酰胺的制备
• 6.6 二环[2.2.1]庚-5-烯-2-甲酸的合
• 6.7 樟脑磺内酰胺与丙酰氯（丁酰氯）的反应
• 6.8 中间产物及产物的分析鉴定
• 7、总结
• 8、参考文献
• 9、发表论文
• 10、致谢