2-芳基苯并呋喃衍生物的合成及生物活性研究

论文题目: 2-芳基苯并呋喃衍生物的合成及生物活性研究

论文类型: 硕士论文

论文专业: 药物化学

作者: 吴浩

导师: 胡春

关键词: 药物化学,苯并呋喃,衍生物,合成,抗心肌缺血活性

文献来源: 沈阳药科大学

发表年度: 2005

论文摘要: 丹参是我国传统医学中常用药物之一，具有悠久的心血管疾病临床应用历史。近几十年来，采用现代科技手段对丹参活性成分进行了系统地研究，取得了大量的新的认识和实验结果。丹参的水溶性有效成分，特别是丹酚酸类化合物，具有抗脂质过氧化、清除自由基和保护神经细胞缺氧性损伤等药理作用。丹酚酸C的全合成未见文献报道，我们试图以其为先导化合物合成一系列苯并呋喃衍生物，为开发用于治疗心血管疾病特别是心肌缺血的新药奠定基础。我们设计了多种方法尝试合成目标化合物，最终确定如下合成方法：用苄基替代文献中甲基保护二羟苯乙酮非邻位羟基，与α-溴代苯乙酸类化合物发生醚化反应后，在无水乙酸钠和乙酐条件下发生[2+2]环加成反应，然后脱去苄基，得到羟基苯并呋喃衍生物，再与氯乙酸衍生物反应制得目标化合物(丹酚酸C的类似物)。本文设计的制备羟基苯并呋喃的方法具有条件温和，收率高，保护基脱除容易等特点，未见文献报道。我们共合成了12个目标化合物(WH-001～WH-012)均未见文献报道，经质谱、核磁共振氢谱、红外光谱得到确定。同时合成了另一条路线的中间体——8个甲氧基苯并呋喃衍生物(Cheml 12-001～Cheml 12-008)经核磁共振氢谱确证结构。其化学名称如下：其结构如下：经体内药理实验筛选，在12个目标化合物中，WH-007、WH-008与溶剂对照组比较具有差异(P＜0.01)，WH-002、WH-006与溶剂对照组比较具有显著差异(P＜0.001)，且优于阳性对照药(丹参提取物)，表明WH-002、WH-006、WH-007、WH-008这四种化合物可能有抗心肌缺氧活性。

论文目录:

英汉缩写对照

中文摘要

英文摘要

第一章研究背景和立题依据

1.1 心肌缺血的病理生理

1.2 治疗心肌缺血的药物概述

1.3 立题依据

第二章目标化合物的设计

第三章合成路线的选择

3.1 苯并呋喃环的合成

3.2 羟基苯并呋喃的合成

3.3 目标化合物的合成

第四章结果与讨论

4.1 关键中间体的合成

4.2 目标化合物的合成

4.3 抗心肌缺氧活性

第五章实验部分

5.1 化学实验部分

5.2 药理实验部分

第六章结论

参考文献

硕士期间已发表论文

致谢

附图

发布时间: 2006-12-14

参考文献

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2-芳基苯并呋喃衍生物的合成及生物活性研究

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