二甲基苯胺类硫脲衍生物的合成、表征及性质研究

论文摘要

硫脲衍生物因其具有良好的生物活性,在工业、商业、农业、医药、化学等领域都有很广泛的应用。这类化合物可以作为杀菌剂、除草剂、杀虫剂、植物生长调节剂,也可用于抗艾滋病药物、抗结核病药物、抗癌药物、降血压药物等,是一类具有很大研究价值的化学物质。本文使用2,3-二甲基苯胺和硫氰酸钾为原料,制备出一系列的硫脲配体衍生物,培养出其中三种物质的单晶,进行测定并收集了化合物的晶体数据。文中合成了一种金属配合物,测定收集了其单晶数据。对合成的这几种化合物进行了红外光谱和元素分析等表征。合成的五种物质为：DM：N-（2,3-二甲基苯胺基）-N’-（甲氧酰基）硫脲DY：N-（2,3-二甲基苯胺基）-N’-（乙氧酰基）硫脲DB：N-（2,3-二甲基苯胺基）-N’-（苯甲酰基）硫脲DMB：N-（2,3-二甲基苯胺基）-N’-（对甲氧基苯甲酰基）硫脲金属配合物：Cu（C16H16N2OS）2Cl运用Micro-DSCⅢ仪器持续的比热容测定模式,测定了四种配体的比热容,拟合出283K-353K的比热容方程。运用统计热力学法计算出不同温度下比热容的理论值,将理论计算值和实测值结果进行对比。并计算出四种配体相对于标准温度298.15K下,化合物的焓变、熵变、吉布斯自由能变。在非等温条件下,运用DSC-TG曲线分析了化合物的热行为。运用Gaussian03W程序,对四种配体进行了几何构型优化、频率计算、分子总能量及NBO分析。在以前实验室研究的基础上,采用生长速率法和微热量热法测试了化合物对苹果枯病菌、番茄早疫病菌、小麦赤霉病菌的抑菌作用。生长速率法测定了化合物在一定浓度下的抑制率,微热量热法测出了细菌在一定浓度下的生长热谱图,模拟出生长对数期的方程,计算出生长速率常数和传代时间。最后将两种方法进行了对比,说明药物的抑菌效果。

论文目录

• 摘要
• Abstract
• 第一章 绪论
• 1.1 酰基硫脲衍生物的发展
• 1.1.1 噻二唑类酰基硫脲衍生物
• 1.1.2 三唑基酰基硫脲的研究进展
• 1.1.3 四唑基酰基硫脲的研究进展
• 1.1.4 二甲基苯胺类硫脲类化合物的研究进展
• 1.2 酰基硫脲配合物的研究进展
• 1.3 本文的研究内容
• 第二章 2,3-二甲基苯胺类硫脲衍生物的制备以及表征
• 2.1 实验试剂与相关仪器设备
• 2.1.1 实验试剂
• 2.1.2 相关设备
• 2.2 硫脲衍生物的制备及表征
• 2.2.1 N-（2,3-二甲基苯胺基）-N'-（甲氧酰基）硫脲（DM）的合成及表征
• 2.2.2 N-（2,3-二甲基苯胺基）-N'-（乙氧酰基）硫脲（DY）的合成及表征
• 2.2.3 N-（2,3-二甲基苯胺基）-N'-（苯甲酰基）硫脲（DB）的合成及表征
• 2.2.4 N-（2,3-二甲基苯胺基）-N'-（对甲氧基苯甲酰基）硫脲（DMB）的合成及表征
• 16H₁₆N₂OS)2Cl的合成'>2.2.5 金属配合物Cu(C₁₆H₁₆N₂OS)2Cl的合成
• 2.2.6 几种配体化合物和Cu盐的反应
• 第三章 单晶结构分析
• 3.1 N-（2,3-二甲基苯胺基）-N'-（甲氧酰基）（DM）硫脲的单晶结构
• 3.1.1 单晶培养
• 3.1.2 单晶结构测定
• 3.1.3 晶体结构分析
• 3.2 N-（2,3-二甲基苯胺基）-N'-（乙氧酰基）硫脲（DY）的单晶结构
• 3.2.1 单晶培养
• 3.2.2 单晶结构测定
• 3.2.3 晶体结构分析
• 3.3 N-（2,3-二甲基苯胺基）-N'-（苯甲酰基）硫脲（DB）的单晶结构
• 3.3.1 单晶培养
• 3.3.2 单晶结构测定
• 3.3.3 单晶结构分析
• 16_H16N₂OS₂CL的单晶结构'>3.4 Cu(C_16H16N2OS2CL的单晶结构
• 3.4.1 单晶培养
• 3.4.2 单晶结构检测
• 3.4.3 单晶结构分析
• 第四章 化合物的热分析
• 4.1 比热容的测定
• 4.1.1 相关试剂与仪器
• 4.1.2 校正仪器
• 4.1.3 测定原理
• 4.2 热分解行为的研究
• 4.2.1 热分析测试的仪器和条件
• 4.3 比热容测定以及热力学函数计算结果
• 4.3.1 N-（2,3-二甲基苯胺）-N'-（甲氧酰基）硫脲DM的比热容和热力学函数
• 4.3.2 N-（2,3-二甲基苯胺基）-N'-（乙氧酰基）硫脲DY的比热容和热力学函数
• 4.3.3 N-（2,3-二甲基苯胺基）-N'-（苯甲酰基）硫脲DB的比热容和热力学函数
• 4.3.4 N-（2,3-二甲基苯胺基）-N'-（对甲氧基苯甲酰基）硫脲DMB的比热容和热力学函数
• 4.4 化合物的热分解的测定
• 4.4.1 DM的TG/DSC曲线分析
• 4.4.2 DY的TG/DSC曲线分析
• 4.4.3 DB的TG/DSC曲线分析
• 4.4.4 DMB的TG/DSC曲线分析
• 16H₁₆N₂OS)₂Cl的DSC曲线分析'>4.4.5 Cu(C₁₆H₁₆N₂OS)₂Cl的DSC曲线分析
• 第五章 量子化学计算
• 5.1 半经验计算法
• 5.2 从头算ABINITIO和密度泛函DFT法
• 5.3 DM的量化计算研究
• 5.3.1 几何构型优化及自然原子电荷分析
• 5.3.2 自然键轨道分析
• 5.3.3 分子总能量及前沿轨道能量分析
• 5.3.4 IR谱
• 5.4 DY的量化计算研究
• 5.4.1 几何构型优化及自然原子电荷分析
• 5.4.2 自然键轨道分析
• 5.4.3 分子总能量及前沿轨道能量分析
• 5.4.4 IR谱
• 5.5 DB的量化计算研究
• 5.5.1 几何构型优化及自然原子电荷分析
• 5.5.2 自然键轨道分析
• 5.5.3 分子总能量及前沿轨道能量分析
• 5.5.4 IR谱
• 5.6 DMB的量化计算研究
• 5.6.1 几何构型优化及自然原子电荷分析
• 5.6.2 自然键轨道分析
• 5.6.3 分子总能量及前沿轨道能量分析
• 5.6.4 IR谱
• 第六章 生物活性研究
• 6.1 实验仪器
• 6.2 实验材料
• 6.3 实验步骤
• 6.3.1 生长速率法的试验结果
• 6.3.2 N-（2,3-二甲基苯胺基）-N'-（甲氧酰基）硫脲（DM）的实验结果
• 6.3.3 N-（2,3-二甲基苯胺基）-N'-（乙氧酰基）硫脲（DY）的实验结果
• 6.3.4 N-（2,3-二甲基苯胺基）-N'-（对甲氧基苯甲酰氯）硫脲（DMB）的实验结果
• 6.3.5 氨基苯并噻唑类硫脲衍生物的生物活性测试
• 6.4 微量量热法测定结果
• 6.4.1 实验步骤
• 6.4.2 实验结果
• 结论
• 参考文献
• 附录
• 攻读硕士学位期间取得的科研成果
• 致谢