新型酰基吡唑啉酮席夫碱及其铜配合物的合成与抑菌活性

论文摘要

席夫碱及其配合物具有多种优良的性能,可作为螯合剂、稳定剂、生物活性试剂和催化剂等功能试剂,被广泛地应用于化学、生物和医药等科学领域的研究和化工生产中。到目前为止,席夫碱及其配合物的合成和性能研究越来越受到人们的重视,已成为当今化学界非常活跃的研究课题之一。本论文在非水溶剂中合成出十六种未见报道的新型酰基吡唑啉酮席夫碱试剂:1-对氯苯基-3-苯基-4-（α-呋喃甲酰基）-吡唑啉酮-5（CPPαFP）缩苯胺（HS1）、对氯苯胺（HS2）、对溴苯胺（HS3）、糠胺（HS4）、磺胺（HS5）、对乙氧基苯胺（HS6）、对甲氧基苯胺（HS7）和萘胺（HS8）席夫碱及其相应过渡金属铜配合物。1-对氯苯基-3-苯基-4-苯甲酰基-吡唑啉酮-5（CPPBP）缩苯胺（HL1）、对氯苯胺（HL2）、对溴苯胺（HL3）、糠胺（HL4）、磺胺（HL5）、对乙氧基苯胺（HL6）、对甲氧基苯胺（HL7）和萘胺（HL8）席夫碱及其相应过渡金属铜配合物。通过元素分析、化学方法、摩尔电导值、热重分析、红外光谱、紫外光谱、X-射线衍射和液相色谱-质谱联用等测试手段对化合物的组成和结构进行了表征。同时,利用牛津杯法测定了这32个化合物在不同浓度下的抑菌活性。研究结果表明:在测试条件下,HS8和HL8主要以烯醇式结构存在,其它配体均以酮式和烯醇式共存。配位时酮式结构可能转化为烯醇式结构,按去质子的方式以羟基上的O原子和亚胺基上的N原子双齿形式与铜中心离子成键,配合物的配位数均为4。抑菌实验结果显示:在不同浓度下,所有化合物对受试的四个菌种均有不同程度的抑菌活性,与配体相比,配合物抑菌作用普遍得到了增强,且在浓度为2.0mg·mL-1时活性达到最佳值,最大抑菌环直径可达16.0mm左右。受试菌种中,酰基吡唑啉酮磺胺类席夫碱及其配合物对金黄色葡萄糖球菌、枯草杆菌和酵母菌的抑菌活性明显强于其它类化合物,而对氯苯胺、对溴苯胺和对乙氧基苯胺类席夫碱及其铜配合物对大肠杆菌具有较好的抑菌活性。

论文目录

• 摘要
• Abstract
• 第1章 绪论
• 1.1 席夫碱的分类及发展状况
• 1.1.1 席夫碱的分类
• 1.1.2 各类席夫碱的发展状况
• 1.2 吡唑啉酮席夫碱及其配合物的研究及应用
• 1.2.1 吡唑啉酮类席夫碱的结构研究
• 1.2.2 4-酰基吡唑啉酮类席夫碱的合成
• 1.2.3 酰基吡唑啉酮及其席夫碱配合物的应用
• 1.3 铜配合物的生物活性研究进展
• 1.4 课题背景
• 1.4.1 课题来源
• 1.4.2 研究目的与意义
• 1.4.3 本课题的主要研究内容
• 第2章 CPPΑFP 席夫碱及铜配合物合成与抑菌活性
• 2.1 主要试剂和实验仪器
• 2.1.1 试剂
• 2.1.2 仪器
• 2.2 分析与测试
• 2.2.1 标准溶液的配制与标定
• 2.2.2 配体与配合物的元素分析
• 2.3 实验部分
• 2.3.1 原料的制备
• 2.3.2 有机配体的合成
• 2+金属配合物的合成'>2.3.3 Cu²⁺金属配合物的合成
• 2.4 结果与讨论
• 2.4.1 CPPαFP 席夫碱及其铜配合物的组成与性质
• 2.4.2 红外光谱分析
• 2.4.3 紫外光谱分析
• 2.4.4 质谱分析
• 2.4.5 核磁共振氢谱分析
• 2.4.6 热重分析
• 2.4.7 X-射线衍射分析
• 2.4.8 液相色谱-质谱联用分析
• 2.5 抑菌活性研究
• 2.5.1 抑菌测试的实验设备和方法
• 2.5.2 抑菌活性测试
• 2.6 本章小结
• 第3章 CPPBP 席夫碱及其铜配合物合成与抑菌活性
• 3.1 主要试剂和实验仪器
• 3.1.1 试剂
• 3.1.2 仪器
• 3.2 分析与测试
• 3.3 实验部分
• 3.3.1 原料的制备
• 3.3.2 有机配体的合成
• 2+金属配合物的合成'>3.3.3 Cu²⁺金属配合物的合成
• 3.4 结果与讨论
• 3.4.1 CPPBP 席夫碱及其铜配合物的组成与性质
• 3.4.2 红外光谱分析
• 3.4.3 质谱分析
• 3.4.4 核磁共振氢谱分析
• 3.4.5 热重分析
• 3.5 抑菌活性研究
• 3.5.1 抑菌测试的实验设备和方法
• 3.5.2 抑菌活性测试
• 3.6 本章小结
• 结论
• 参考文献
• 攻读硕士学位期间发表的学术论文
• 致谢