光诱导的卤代杂环化合物的环化反应研究

光诱导的卤代杂环化合物的环化反应研究

论文摘要

本论文对近二十年内光环化反应,特别是脱卤素光环化反应的最新进展以及在有机合成中应用作了简明阐述;介绍光诱导氯代杂环化合物的环化反应的研究工作。主要内容有:(1)研究了N-烯烷基-2-卤代吲哚-3-甲醛或N-烯烷基-2-卤代吡咯-3-甲醛在丙酮溶液中通过光环化生成1,2-稠吲哚衍生物或1,2-稠吡咯衍生物。该方法较高产率的得到卤原子转移的多环化合物,并且无还原产物生成。(2)研究了光诱导的2-卤代吲哚与苯乙炔的分子内环化反应。发展了一种新的通过光环化、脱酰基芳香化反应以高产率合成稠状苯并[c]咔唑的简便方法。(3)研究了光诱导的N-(ω-苯乙炔烷基)-2-氯吡咯-3-甲醛的氯原子转移环化、光水解的反应。该反应提供了一种醛转化为酮的新途径。(4)研究了N-(ω-芳烷基)-2-氯吲哚-3-甲醛在丙酮溶液中通过光环化生成吲哚并[2,1-a]异喹啉衍生物和吲哚并[2,1-a][2]苯并氮杂卓衍生物的六元环和七元环的简便方法。该反应不但产率较高,同时避免了还原副产物的生成。

论文目录

  • 中文摘要
  • Abstract
  • 第一章 有机合成光化学的研究进展
  • 1.1 光诱导的卤代芳环化合物与芳环的偶联反应
  • 1.2 卤代芳烃与烯烃的光反应
  • 1.3 卤代烃与炔烃的光反应
  • 1.4 光诱导的周环反应
  • 1.5 小结和展望
  • 参考文献
  • 第二章 光诱导的2-卤代吲哚-3-甲醛与烯烃的分子内环化反应
  • 2.1 研究背景
  • 2.2 实验结果与讨论
  • 2.3 实验部分
  • 2.4 产物数据
  • 参考文献
  • 第三章 光诱导的2-卤代吲哚-3-甲醛与苯乙炔的分子内环化反应
  • 3.1 研究背景
  • 3.2 实验结果与讨论
  • 3.3 实验部分
  • 3.4 产物数据
  • 参考文献
  • 第四章 光诱导的N-(ω-苯乙炔烷基)-2-氯吡咯-3-甲醛的氯原子转移环化、光水解的反应
  • 4.1 研究背景
  • 4.2 实验结果与讨论
  • 4.3 实验部分
  • 4.4 产物数据
  • 参考文献
  • 第五章 光诱导的N-芳烷基-2-卤代吲哚-3-甲醛的环化反应研究
  • 5.1 研究背景
  • 5.2 实验结果与讨论
  • 5.3 实验部分
  • 5.4 产物数据
  • 参考文献
  • 博士期间的研究成果
  • 致谢
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