苯并噁唑衍生物的合成及生物活性研究

论文摘要

近二十年来,杀菌剂的研究与开发得到了快速发展,取得了令人瞩目的成就。杂环化合物不但具有广泛的生物活性,而且其低毒、高效、对环境友好、结构变化多样等特点,已成为当今研究的热点,以苯并哚唑环为母体进行结构修饰为新农药创制开辟了新的研究领域。苯并噁唑衍生物具有较好的杀菌、防腐、除草、抗癌等生物活性。其化合物的合成及其生物活性研究在合成化学和药物化学界受到研究人员的极大关注。为了进一步寻找高活性、低毒的苯并噁唑类化合物,本文采用活性拼接法,以L-酪氨酸乙酯为原料,经过氨基保护、硝化、还原三步反应,在L-酪氨酸苯环3位上引入氨基,得到重要的中间体3-氨基-L-酪氨酸乙酯,在三甲基硅基多磷酸酯催化下,进一步与苯甲醛或取代苯甲醛环化,成功合成出18个苯并噁唑衍生物,所有化合物结构经IR、1H NMR、13C NMR和元素分析进行了表征,并对关键的中间体3-氨基-L-酪氨酸的合成进行条件优化,其反应时间由原来的3 h缩短到1.5 h。对目标化合物进行了杀菌活性测试,发现某些化合物有一定的抗菌活性,为我们开发此类杀菌剂作出有意义的探讨。

论文目录

• 摘要
• Abstract
• 前言
• 一 文献综述
• 1.1 杀菌剂综述
• 1.1.1 吗啉类
• 1.1.2 嘧啶类
• 1.1.3 唑类
• 1.1.4 甲氧基丙烯酸酯类
• 1.1.5 氨基甲酸酯杀菌剂
• 1.1.6 酰胺类
• 1.1.7 其它类
• 2.2.苯并噁唑类化合物的合成及抗细菌活性研究进展
• 2.2.1 醚（硫醚）类苯并噁唑衍生物
• 2.2.2 酰胺（磺胺）类苯并噻唑衍生物
• 2.2.3 双杂环类苯并噁唑衍生物
• 2.2.4 双肼类苯并噻唑衍生物
• 二 课题设计思想及合成路线设计
• 2.1 设计思想
• 2.2 合成路线设计
• 三 实验部分
• 3.1 仪器和试剂
• 3.2 中间体的合成
• 3.2.1 中间体Ⅱ的合成
• 3.2.2 中间体Ⅲ的合成
• 3.2.3 中间体Ⅳ的合成
• 3.2.4 目标化合物的合成
• 3.3 目标化合物的生物活性测试
• 四 结果与讨论
• 4.1 目标化合物总汇
• 4.2 中间体合成方法的研究
• 4.2.1 中间体Ⅲ合成方法研究
• 4.2.2 中间体Ⅳ合成方法研究
• 4.3 目标产物合成方法的研究
• 4.4 目标化合物的波谱解析
• 4.5 目标化合物的生物活性测试结果
• 五 结论
• 5.1 研究工作及结果
• 5.2 本文的创新点
• 5.3 本文存在的不足
• 六 致谢
• 七 参考文献
• 八 附录
• 附图