手性有机小分子催化剂催化的Baylis-Hillman反应和直接不对称Aldol反应

手性有机小分子催化剂催化的Baylis-Hillman反应和直接不对称Aldol反应

论文摘要

一.手性有机小分子催化剂的合成及催化Baylis-Hillman 反应研究以易得的氨基酸为原料,合成了催化剂1、2、3 和4,并用于催化Baylis-Hillman反应。以聚乙二醇(400)为溶剂,研究了催化剂1-4 的催化性能及结构和反应立体选择性之间的关系。其中催化剂2、3 和4 催化的反应产率最高达95%,催化剂3 催化的反应产物ee %达54.3%。 二.新型手性有机小分子催化剂的合成及催化直接不对称羟醛反应研究1 以易得的羟基脯氨酸为原料,方便地合成了一种新的不对称羟醛反应的手性催化剂4R-(2,4,6-三甲基苯甲氧基)-S-脯氨酸5。以过量的丙酮作溶剂, 使用5 mol%该催化剂, 有效地催化了多种取代苯甲醛与丙酮间的不对称羟醛反应, 产率最高达91.0%, ee 最高达88.5%。2 (S)-脯氨酸用苄氧羰基氯保护氨基后用混合酸酐法与羟胺偶合,得到N-[N-苯甲氧羰酰-(S)-脯氨酰]羟胺,催化氢解脱去保护基得N-[(S)-脯氨酰]羟胺6。该化合物对映选择性催化直接羟醛反应,产率最高达到90.0%,对映体过量最高达89.5。

论文目录

  • 第一部分:手性有机小分子催化剂的合成及在不对称Baylis-Hillman反应中的应用
  • 文献综述
  • 引言
  • 结果与讨论
  • 实验部分
  • 第二部分:新型手性有机小分子催化剂的合成及在不对称Aldol 反应中的应用
  • 引言
  • 结果与讨论
  • 实验部分
  • 附录
  • 致谢
  • 硕士专业学位论文详细摘要
  • 相关论文文献

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    手性有机小分子催化剂催化的Baylis-Hillman反应和直接不对称Aldol反应
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