论文题目: N-取代-4-哌啶酮衍生物的合成研究
论文类型: 硕士论文
论文专业: 药物化学
作者: 孙居锋
导师: 陈立功
关键词: 哌啶酮衍生物,烷基哌啶酮,手性羟胺类化合物,手性取代哌啶酮
文献来源: 天津大学
发表年度: 2005
论文摘要: N-烷基-4-哌啶酮及其衍生物以其普遍的生物活性而被广泛应用于医药、农药及精细化学品的生产中;尤其是手性哌啶酮衍生物因其是重要的合成切块而引起了人们的普遍关注。本文选取了N-烷基-4-哌啶酮作为主要的研究对象,对N-取代-4-哌啶酮的合成工艺进行了系统研究,建立了以胺类化合物与丙烯酸甲酯为原料,经麦克尔加成、狄克曼缩合,脱羧反应合成N-烷基-4-哌酮的合成工艺。以甲胺和丙烯酸甲酯为原料,摩尔比为1∶2.2,在室温下进行麦克尔加成反应,以甲醇钠的甲醇溶液作缩合催化剂,在95~100℃进行缩合反应,用酸作催化剂进行脱羧反应,合成N-甲基-4-哌啶酮,总收率达到54%;同样本文以苄胺和丙烯酸甲酯为原料,合成了N-苄基-4-哌啶酮,摩尔收率达82%。以本文合成的N-甲基-4-哌啶酮为原料,在0.4~0.8 Mpa、75~80℃下以骨架镍为催化剂催化加氢得到N-甲基-4-哌啶醇,摩尔收率96%,在此基础上将合成的N-甲基-4-哌啶醇以SOCl2为氯化剂,80℃进行反应得到N-甲基-4-氯哌啶,摩尔收率49%左右。在已建立的N-烷基-4-哌酮的合成工艺基础上,以手性羟胺与丙烯酸甲酯为原料,以甲醇钠的甲醇溶液作缩合催化剂,经麦克尔加成、狄克曼缩合、脱羧反应合成了S-(+)-1-(1-羟基-2-丁基)-4-哌啶酮、R-(-)-1-(1-羟基-2-丁基)-4-哌啶酮、S-(+)-1-(1-羟基-2-丙基)-4-哌啶酮,以及1-(1-羟基-2-丁基)-4-哌啶酮和N-羟乙基-4-哌啶酮,总摩尔收率均达到35%以上。
论文目录:
中文摘要
ABSTRACT
第一章 文献综述
1.1 哌啶
1.2 哌啶衍生物
1.3 吡啶环的合成
1.4 哌啶衍生物的合成
1.4.1 吡啶衍生物加氢合成哌啶衍生物
1.4.2 手性取代哌啶衍生物的合成
1.4.3 哌啶酮及其衍生物的合成
1.5 合成路线的选择
1.6 本文研究内容
第二章 实验部分
2.1 主要原料及试剂
2.2 实验仪器及设备
2.3 实验
2.3.1 N-甲基-4-哌啶酮的合成
2.3.2 N,N-二丙酸甲酯正辛胺的合成
2.3.3 N-正辛基-4-哌啶酮的合成
2.3.4 N-苄基-4-哌啶酮的合成
2.3.5 N-甲基-4-哌啶醇的合成
2.3.6 N-甲基-4-氯-哌啶的合成
2.3.7 S-(+)-1-(1-羟基-2-丁基)-4-哌啶酮的合成
2.3.8 S-(+)-1-(1-羟基-2-丁基)-4-哌啶酮类似物的合成
第三章 结果与讨论
3.1 麦克尔（Michael）加成反应
3.1.1 胺的结构对麦克尔加成反应的影响
3.1.2 反应物摩尔比对麦克尔加成反应的影响
3.1.3 反应温度对麦克尔加成反应的影响
3.1.4 反应介质对麦克尔加成反应的影响
3.2 狄克曼缩合反应及脱羧反应
3.2.1 缩合催化剂对狄克曼(Dieckmann)缩合反应的影响
3.2.2 脱羧（Decarboxylation）反应
3.3 N -甲基-4-哌啶酮及其衍生物的合成
3.3.1 N-甲基-4-哌啶酮的合成
3.3.2 N-甲基-4-哌啶醇的合成
3.3.3 N-甲基-4-氯哌啶的合成
3.4 手性哌啶衍生物的合成
3.5 含羟基的N-取代-4-哌啶酮类化合物的结构解析
第四章 结论
参考文献
发表论文和参加科研情况说明
附录
致谢
发布时间: 2007-04-17
参考文献
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