银杏叶中黄酮类化合物的分离及分析方法研究

论文摘要

银杏为银杏科银杏属多年生乔木植物,银杏叶富含黄酮类化合物,是银杏叶的主要药理成分之一。银杏黄酮类化合物用于治疗心脑血管疾病和神经系统疾病,具有显著疗效。本文以银杏叶提取物为原料,应用不同类型填料进行柱层析,分离得到4种黄酮苷元和4种黄酮糖苷,并应用紫外可见光谱（UV）、质谱（MS）及核磁共振（1D NMR、2D NMR）等波谱学方法进行结构鉴定。其具体研究内容如下:1.对银杏叶提取物进行酸水解反应,应用硅胶柱层析结合重结晶法对酸水解物进行分离纯化,得到4种化合物,经波谱学分析方法证实为槲皮素、山奈酚、异鼠李素和染料木素,其中染料木素为首次从银杏叶提取物中分离出来。2.系统研究了槲皮素、山奈酚、异鼠李素和染料木素等四种黄酮苷元分子离子的CID质谱裂解途径,解释了断裂过程中普遍存在中性碎片H2O,CO和CO2的丢失,以及苷元结构骨架上逆Diels-Alder（RDA）裂解,并对其反应机理作了推测。3.应用正交实验进行异黄酮糖苷的水解条件优化,并在此基础上首次定量分析了银叶中的染料木素。4.应用柱层析和TLC等技术对银杏叶提取物的有机萃取相进行分离、纯化,得到4种黄酮糖苷;并利用UV、NMR、MS等方法对各化合物进行了结构鉴定:其中2种为互为同分异构体的染料木素糖苷,另2种分别为山奈酚和槲皮素的二糖,前三种为均为首次从银杏属植物中分离得到。

论文目录

• 目录
• 摘要
• Abstract
• 第一章 绪论
• 1.1 引言
• 1.2 黄酮类化合物的结构及分布
• 1.3 黄酮类化合物的生物活性
• 1.4 黄酮类化合物的分离和纯化
• 1.4.1 薄层色谱法
• 1.4.2 柱色谱法
• 1.4.3 高速逆流色谱法
• 1.4.4 模拟移动床色谱法
• 1.5 黄酮类化合物的定性定量分析
• 1.5.1 黄酮类化合物的含量测定
• 1.5.2 黄酮类化合物的结构鉴定
• 1.6 本课题主要研究內容和方法
• 1.7 本课题提出的依据和研究意义
• 第二章 银杏叶中黄酮苷元的提取及鉴定
• 2.1 引言
• 2.2 实验部分
• 2.2.1 仪器与实验材料
• 2.2.2 分析条件
• 2.2.3 银杏黄酮苷元的制备与分离
• 2.2.4 结构表征
• 2.3 结果和讨论
• 2.3.1 萃取溶剂的选择
• 2.3.2 区分染料木素和芹菜素
• 2.3.3 黄酮苷元核磁共振谱的比较与解析
• 2.4 结论
• 第三章 黄酮苷元的质谱裂解解析
• 3.1 引言
• 3.2 实验部分
• 3.2.1 仪器与实验材料
• 3.2.2 分析条件
• 3.2.3 实验方法
• 3.3 结果和讨论
• 3.3.1 电喷雾质谱条件的优化与确定
• 3.3.2 命名
• 3.3.3 四种黄酮苷元的质谱裂解解析
• 3.4 结论
• 第四章 定量分析银杏酸水解物中的染料木素
• 4.1 引言
• 4.2 实验部分
• 4.2.1 仪器与实验材料
• 4.2.2 分析条件
• 4.2.3 银杏叶酸性条件下的水解实验
• 4.2.4 染料木素的含量测定
• 4.3 结果和讨论
• 4.3.1 各水解条件的优化
• 4.3.2 正交实验
• 4.3.3 方法的重现性及仪器的精密度
• 4.3.4 染料木素的定量分析
• 4.4 结论
• 第五章 银杏叶提取物中的黄酮糖苷的分离与结构鉴定
• 5.1 引言
• 5.2 实验部分
• 5.2.1 仪器与实验材料
• 5.2.2 色谱、质谱、核磁分析条件
• 5.2.3 银杏黄酮糖苷的提取与分离
• 5.2.4 化合物Ⅰ的结构鉴定
• 5.2.5 化合物Ⅱ的结构鉴定
• 5.2.6 化合物Ⅲ的结构鉴定
• 5.2.7 化合物Ⅳ的结构鉴定
• 5.3 结果和讨论
• 5.3.1 从提取物分离制备异黄酮糖苷的可行性
• 5.3.2 化合物Ⅲ和化合物Ⅳ的发现
• 5.4 结论
• 参考文献
• 总结与展望
• 攻读硕士学位期间发表论文
• 致谢