微波促进含氮杂环类化合物的合成及生物活性研究

论文摘要

含氮杂环化合物广泛存在于自然界,很多重要的生物活性化合物,如核酸、某些维生素、抗生素、激素、色素和生物碱等,都含有氮杂环结构或为杂环类化合物。氮杂环化合物多表现出重要的药理活性,如抗菌、抗癌、抗病毒等,因此,这类化合物的合成和生物活性研究一直倍受关注。由于微波促进的有机反应具有反应时间短、效率高、副反应少、操作简便及环境友好等优点,近年来,在有机合成,尤其是杂环化合物的合成方面得到广泛应用。本论文利用多组分一锅反应的方法,分别对3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物及噻唑烷酮衍生物的微波促进合成进行了研究。1.利用多组分Biginelli反应,以脂肪醛和杂环醛为原料、三氟乙酸为催化剂,在140℃微波辐射下,反应10分钟,高收率得到一系列3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物。2.以葡萄糖为起始原料,合成了甲基2,3,4-O-三乙酰基-6-叠氮基-α-D-葡萄糖苷,并以此为原料,在微波辐射的条件下,利用一锅法Staudinger反应、缩合反应等,合成了系列新型含糖基的噻唑烷酮衍生物。3.以甲基2,3,4-O-三乙酰基-6-叠氮基-α-D-葡萄糖苷的Staudinger反应产物（N-膦叶立德）为中间体,探讨了甲基2,3,4-O-三乙酰基-6-氧-α-D-葡萄糖苷在微波促进条件下的Aza-Wittig反应,合成了氮连新型双糖化合物。4.初步测定了上述部分化合物的抗菌（黄瓜角斑菌和番茄灰霉病菌）和糖苷酶抑制活性。

论文目录

• 中文摘要
• 英文摘要
• 第1章:微波促进含氮杂环类化合物的研究进展
• 1.1 引言
• 1.2 微波在五元氮杂环合成中的应用
• 1.3 微波在六元氮杂环合成中的应用
• 1.4 论文设计思路
• 第2章:二氢嘧啶酮衍生物的微波促进合成及其活性研究
• 2.1 引言
• 2.2 实验部分
• 2.2.1 主要仪器和试剂
• 2.2.2 3,4-二氢嘧啶-2-酮的合成
• 2.2.3 3,4-二氢嘧啶-2-酮的活性测试
• 2.3 结果与讨论
• 2.3.1 催化剂和溶剂对反应的影响
• 2.3.2 温度对反应的影响
• 2.3.3 时间对反应的影响
• 2.3.4 原料配比对反应的影响
• 2.3.5 催化剂用量对反应的影响
• 2.4 小结
• 第3章:新型糖基噻唑烷酮类衍生物的合成
• 3.1 引言
• 3.2 实验部分
• 3.2.1 主要仪器和试剂
• 3.2.2 原料及中间体的合成
• 3.2.3 糖基噻唑烷酮的合成
• 3.3 结果与讨论
• 3.3.1 糖基噻唑烷酮合成条件的探索
• 3.3.2 糖基噻唑烷酮的结构分析
• 3.4 小结
• 第4章:氮连接的新型双糖化合物的合成及活性研究
• 4.1 引言
• 4.2 实验部分
• 4.2.1 主要仪器和试剂
• 4.2.2 原料及双糖的合成
• 4.2.3 双糖的糖苷酶抑制剂活性测试
• 4.3 结果与讨论
• 4.3.1 双糖的合成探讨
• 4.3.2 双糖的结构分析
• 4.4 小结
• 结论
• 附图
• 参考文献
• 附录:已发表的论文目录
• 致谢