新型脲嘧啶类化合物的合成及生物活性研究

论文摘要

脲嘧啶类化合物具有良好的生物活性,被广泛应用于医药、农林、环保。其作为除草剂早在20世纪60年代就有报道,近10多年来,因探明其特殊的除草机理,而成为当今除草剂的研究热门之一,新品种不断的被开发与利用。本文系统地介绍了脲嘧啶类除草剂研发的进展与发展趋势；综述了此类除草剂从开发到应用的历程；详细介绍了其结构优化特点与构效关系。简单介绍了脲嘧啶类化合物在其他方面的应用。粗略地介绍了某些代表性化合物的结构特性、合成方法与生物活性。本论文采用亚结构连接法,将苯基取代脲嘧啶亚结构与炔丙基、烯丙基、磺酰基等结构有机的结合起来,设计并合成了三个系列共计30个化合物。化学结构均经1H NMR、LC/MS、IR等表征方法得以确证。合成目标化合物按化学结构可分为以下三类：（1）N-脲嘧啶取代苯基炔（烯）丙氧基酰胺类化合物（Ⅰ）（2）N-脲嘧啶取代苯基磺酰胺类化合物（Ⅱ）（3）2-[（6-氯-3-甲基-2,6-二氧-3,4-二氢嘧啶-1（6H）-基）甲基]-苯甲腈类化合物（Ⅲ）在有效成分75 g/hm2剂量下对化合物Ⅰ、Ⅱ进行除草活性测试,采用土壤与茎叶处理,结果表明化合物Ⅰ、Ⅱ对双子叶杂草的除草活性明显高于对单子叶杂草的除草活性,部分化合物对剌苋（Amaranthus spinosus）和苘麻（Abutilon theophrasti）等双子叶杂草经茎叶处理表现出100%的防效。化合物Ⅲ的生物活性正在测试中。

论文目录

• 摘要
• Abstract
• 第一章 绪论
• 1.1 除草剂研究的最新进展
• 1.2 脲嘧啶类化合物的应用
• 1.2.1 脲嘧啶化合物应用于医药及医药中间体
• 1.2.2 脲嘧啶类化合物应用于农业除草剂
• 1.2.3 脲嘧啶类除草剂的发展前景
• 1.3 构效关系
• 1.3.1 N-3脂肪类取代脲嘧啶
• 1.3.2 N-3环类取代脲嘧啶
• 1.3.3 N-3苯环类脲嘧啶苯基环5位取代
• 1.4 含炔基类除草剂
• 1.4.1 N-炔丙基不含脲嘧啶类炔基除草剂
• 1.4.2 O-炔丙基不含脲嘧啶类炔基除草剂
• 1.4.3 N-炔丙基含脲嘧啶类炔基除草剂
• 1.4.4 O-炔丙基含脲嘧啶类炔基除草剂
• 1.5 课题的目的、意义和主要研究内容
• 1.5.1 课题的目的与意义
• 1.5.2 课题研究的主要内容
• 第二章 中间体的合成
• 2.1 引言
• 2.2 合成路线
• 2.2.1 中间体7的合成路线
• 2.2.2 中间体10的合成路线
• 2.3 实验部分
• 2.3.1 仪器与试剂
• 2.3.2 中间体7的合成方法
• 2.3.3 中间体10的合成方法
• 2.4 结果与讨论
• 2.4.1 化合物7的物理参数
• 2.4.2 化合物10的物理参数
• 2.4.3 中间体合成反应研究
• 第三章 N-脲嘧啶取代苯基炔（烯）丙氧基酰胺类化合物的合成及除草活性
• 3.1 前言
• 3.2 合成路线
• 3.3 实验部分
• 3.3.1 仪器与试剂
• 3.3.2 目标化合物Ⅰ的合成方法
• 3.4 除草活性测定
• 3.4.1 除草活性测定方法
• 3.4.2 除草活性结果统计方法
• 3.5 结果与讨论
• 3.5.1 目标化合物Ⅰ的理化性质
• 3.5.2 波谱性质及其解析
• 3.5.3 目标化合物Ⅰ的合成研究
• 3.5.4 目标化合物Ⅰ的除草活性
• 第四章 N-脲嘧啶取代苯基磺酰胺类化合物的合成及除草活性
• 4.1 前言
• 4.2 合成路线
• 4.3 实验部分
• 4.3.1 仪器与试剂
• 4.3.2 目标化合物Ⅱ的合成方法
• 4.4 结果与讨论
• 4.4.1 目标化合物Ⅱ的物理参数
• 4.4.2 波谱性质及其解析
• 4.4.3 目标化合物Ⅱ的合成研究
• 4.4.4 目标化合物Ⅱ的除草活性
• 第五章 2-[（6-氯-3-甲基-2,6-二氧-3,4-二氢嘧啶-1（6H）-基）甲基]-苯甲腈类化合物的合成及除草活性
• 5.1 前言
• 5.2 合成路线
• 5.3 实验部分
• 5.3.1 仪器与试剂
• 5.3.2 目标化合物Ⅲ的合成方法
• 5.4 结果与讨论
• 5.4.1 目标化合物Ⅲ的物理参数
• 5.4.2 波谱性质及其解析
• 5.4.3 目标化合物Ⅲ的合成研究
• 5.4.4 目标化合物Ⅲ的除草活性
• 第六章 结论与建议
• 6.1 主要结论
• 6.2 主要创新点
• 参考文献
• 附录
• 致谢