双有机卤化锌试剂合成螺环缩酮类化合物的研究

论文摘要

螺环缩酮类化合物广泛存在于天然产物中,由于许多这类化合物都有很好的药理作用,因此合成这类化合物成为重要的研究课题。目前合成螺环缩酮常用的方法有许多种,但合成步骤都很长。为此我们设计了用带官能团的双有机锌试剂合成此类化合物,其中重要的步骤是带官能团的双有机锌试剂的制备以及和醛或者酰氯的反应。对于单有机锌试剂和醛或者酰氯的反应已经有很多文献报道,而对双有机锌试剂的制备及反应我们研究小组已经取得了一定的进展,因此我们对应用此方法合成螺环缩酮进行了研究,成功合成了螺环缩酮类化合物,大大缩短了螺环缩酮的合成路线。本论文共分为三章。第一章:螺环缩酮类化合物的合成进展本章主要对螺环缩酮类化合物的合成方法作了详细的综述。第二章:带羰基的双有机卤化锌试剂和酰氯的反应研究本章探讨了带羰基的双有机卤化锌试剂的制备及其与酰氯的反应研究。提出了一种快速、简便合成三酮类化合物的新方法,为后面合成螺环缩酮奠定了基础。第三章:应用双有机卤化锌试剂合成螺环缩酮类化合物的研究本章主要探讨了应用带缩酮的双有机卤化锌试剂与酰氯的反应来构建螺环缩酮类化合物的合成路线,成功合成了螺环缩酮类化合物,大大缩短了螺环缩酮的合成路线。此外,我们也对应用双有机卤化锌试剂与醛的反应合成螺环缩酮类化合物进行了初步尝试。同时我们根据我们目前的实验结果,对Integramycin中螺环缩酮片断的全合成进行反合成分析,提出了合理的合成路线,并做了一些初步的准备工作。

论文目录

• 中文摘要
• Abstract
• 第一章 螺环缩酮类化合物的合成进展
• 1.1 引言
• 1.2 螺环缩酮类化合物的合成方法
• 1.2.1 1,3—二噻烷构建螺环缩酮
• 1.2.2 α—羰负离子构建螺环缩酮
• 1.2.3 金属有机试剂与醛、酯加成构建螺环缩酮
• 1.2.4 金属有机试剂与内酯加成构建螺环缩酮
• 1.2.5 乙烯醚烷基化反应构建螺环缩酮
• 1.2.6 烯基化反应构建螺环缩酮
• 1.2.7 Weinrib酰胺合成螺环缩酮
• 1.2.8 Hetero-Diels-Alder反应合成螺环缩酮
• 1.2.9 2-呋喃甲醇类化合物氧化重排反应合成螺环缩酮
• 1.2.10 其它方法合成螺环缩酮
• 1.3 选题背景
• 1.4 小结
• 参考文献
• 第二章 带羰基的双有机卤化锌试剂和酰氯的反应研究
• 2.1 引言
• 2.2 结果与讨论
• 2.2.1 双有机锌试剂和酰氯的反应条件优化
• 2.2.2 双有机锌试剂和酰氯的反应结果
• 2.3 实验部分
• 2.3.1 试剂与溶剂
• 2.3.2 仪器
• 2.3.3 化合物1的合成及光谱数据
• 2.3.4 化合物2的合成及光谱数据
• 2.3.5 酰氯的制备
• 2.3.6 化合物3的合成及光谱数据
• 2.4 反应机理的探讨
• 2.5 小结
• 参考文献
• 附图
• 第三章:应用双有机卤化锌试剂合成螺环缩酮类化合物的研究
• 3.1 引言
• 3.2 螺环缩酮的合成分析
• 3.3 结果与讨论
• 3.4 实验部分
• 3.4.1 试剂与溶剂
• 3.4.2 仪器
• 3.4.3 化合物6的合成及光谱数据
• 3.4.4 化合物7的合成及光谱数据
• 3.4.5 化合物8的合成
• 3.4.6 化合物9的合成及光谱数据
• 3.5 Integramycin中螺环缩酮片断的合成分析
• 3.6 小结
• 参考文献
• 附图
• 硕士期间发表的论文
• 致谢