论文题目: β-烷硫基丁醇和丁硫醇类化合物及其衍生物的合成研究
论文类型: 硕士论文
论文专业: 应用化学
作者: 黄明泉
导师: 孙宝国,田红玉
关键词: 合成,肉香味特征结构单元,香料
文献来源: 北京工商大学
发表年度: 2005
论文摘要: 为了研究孙宝国等提出的肉香味特征结构单元的适用性,本文以五条合成路线分别合成了5类含硫香料化合物,分别是1-烷硫基-2-丁醇类化合物、1-烷硫基-2-丁酮类化合物、2-甲氧基丁基烷硫醚类化合物、1-烷硫基-2-丁硫醇类化合物、4-甲基-4-烷硫基-2-戊酮类化合物。用1,2-环氧丁烷与各种硫醇在甲醇溶剂中,在氢氧化钠的作用下,回流反应2h,得到7种1-烷硫基-2-丁醇类化合物,分别是1-乙硫基-2-丁醇、1-丙硫基-2-丁醇、1-丁硫基-2-丁醇、1-己硫基-2-丁醇、1-辛硫基-2-丁醇、1-糠硫基-2-丁醇、1-烯丙硫基-2-丁醇。将1-烷硫基-2-丁醇用Swern方法氧化得到7种1-烷硫基-2-丁酮类化合物,分别是1-乙硫基-2-丁酮、1-丙硫基-2-丁酮、1-丁硫基-2-丁酮、1-己硫基-2-丁酮、1-辛硫基-2-丁酮、1-糠硫基-2-丁酮、1-烯丙硫基-2-丁酮。在四氢呋喃溶剂中,在氢化钠的作用下,1-烷硫基-2-丁醇类化合物与碘甲烷回流反应3～4h,得到6种2-甲氧基丁基烷硫醚类化合物,分别是2-甲氧基丁基乙硫醚、2-甲氧基丁基丙硫醚、2-甲氧基丁基丁硫醚、2-甲氧基丁基己硫醚、2-甲氧基丁基辛硫醚、2-甲氧基丁基糠硫醚。在甲醇溶剂中,1,2-环硫丁烷与各种硫醇在氢氧化钠的作用下,回流反应5～8h,得到6种1-烷硫基-2-丁硫醇类化合物,分别是1-乙硫基-2-丁硫醇、1-丙硫基-2-丁硫醇、1-丁硫基-2-丁硫醇、1-己硫基-2-丁硫醇、1-辛硫基-2-丁硫醇、1-糠硫基-2-丁硫醇。在四氢呋喃溶剂中,4-甲基-3-戊烯-2-酮与各种硫醇在哌啶的催化作用下,回流反应20h,得到了5种4-甲基-4-烷硫基-2-戊酮类化合物,分别是4-甲基-4-乙硫基-2-戊酮、4-甲基-4-丙硫基-2-戊酮、4-甲基-4-丁硫基-2-戊酮、4-甲基-4-己硫基-2-戊酮、4-甲基-4-糠硫基-2-戊酮。4-甲基-3-戊烯-2-酮通过丙酮醇在碘催化剂作用下,加热脱水制取。经IR、GC-MS、HNMR分析确证了以上所合成化合物的结构。以丙二醇为溶剂,将所合成的化合物稀释至1%,对各种化合物进行了香气评价: 1-烷硫基-2-丁醇类化合物一般具有葱蒜香和果香香气;1-烷硫基-2-
论文目录:
摘要
Abstract
第一章 绪论
1.1 含硫香料分子结构与肉香味关系的研究进展
1.2 含有肉香味特征结构单元X-C-C-S(X=O或S)的化合物研究进展
1.2.1 β-烷硫基醇
1.2.2 β-烷氧基硫醇
1.2.3 β-烷硫基硫醇
1.2.4 β-巯基醇
1.2.5 二硫醇
1.3 含有肉香味特征结构单元S-C-C=O的化合物的研究进展
1.4 实验方案的确定
第二章 实验
第一节 实验药品及仪器
2.1.1 试剂
2.1.2 仪器
第二节 β-烷硫基-2-丁醇类(I)化合物的合成
2.2.1 实验步骤
2.2.2 产物结构分析与鉴定
2.2.3 结果与讨论
第三节 α-烷硫基-2-丁酮类化合物(II)的合成
2.3.1 合成步骤
2.3.2 产物结构分析与鉴定
2.3.3 结果与讨论
第四节 2-甲氧基丁基烷基硫醚类化合物(III)的合成
2.4.1 合成步骤
2.4.2 产物结构分析与鉴定
2.4.3 结果与讨论
第五节 β-烷硫基-2-丁硫醇类化合物(IV)的合成
2.5.1 合成步骤
2.5.1.1 1,2-环硫丁烷的合成
2.5.1.2 1-烷硫基-2-丁硫醇的合成
2.5.2 产物的结构鉴定与分析
2.5.3 结果与讨论
第六节 4-甲基-4-烷硫基-2-戊酮类化合物(V)的合成
2.6.1 合成步骤
2.6.1.1 4-甲基-3-戊烯-2-酮的合成
2.6.1.2 4-甲基-4-烷硫基-2-戊酮的合成
2.6.2 产物的结构分析与鉴定
2.6.3 结果与讨论
第三章 香气与分子结构关系
3.1 合成化合物的香气特征
3.2 香气与分子结构的关系
结论
参考文献
硕士期间发表的论文
致谢
附录I 合成产物的红外光谱图(IR)
附录II 合成产物的质谱图(MS)
附录III 合成产物的核磁图(~1HNMR)
发布时间: 2007-03-08
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