萘醌非偶氮结构防紫外功能染料的合成研究

论文摘要

纺织类染料可以分为天然染料和合成染料。天然染料的来源有限以及成本较高,这都成为纺织类染料发展的瓶颈。为了适应市场的需求各类合成染料如雨后春笋似的迅速发展起来,而这些合成类染料中偶氮染料占有很大比例,由于偶氮染料的致癌等弊端使纺织类染料,尤其是毛用染料发展受到很大限制。为此产生了天然染料的仿生合成这一新课题。本课题主要是以天然染料为基础,通过化学方法合成兼有天然染料的优点以及合成类染料的产量大、颜色多、水溶性好的优点的染料。本课题的研究内容是：①以1,4-苯醌和2-吡喃酮类为主要原料通过Diels-Alder反应合成具有较好防紫外性能的萘醌类染料；②以芳香丙酮酸酯为主要原料通过claisen反应合成兼有水溶性好和防紫外性能的多羟基萘醌类染料。③以合成的萘醌类染料为母体进行结构修饰,改善萘醌染料的染色性能,增强染料色谱；增加碳链,增大合成染料的共轭体系从而达到提高合成染料防紫外性能的目的。本课题的难点和重点：①萘醌母体结构的合成和结构确认；②合成的萘醌母体的分离提纯；③萘醌母体的增环,非偶氮结构（C=C,C=N）的引入。本课题研究的阶段性成果：①通过Diels-Alder反应合成了7-羟基-5-甲基-1,4-萘醌和6-氯-5-羟基-1,4-萘醌。②将合成的7-羟基-5-甲基-1,4-萘醌染料进行染色,并进行了染色实验后的性能测试,结果证明合成的7-羟基-5-甲基-1,4-萘醌具有较好的水溶性以及较好的防紫外性能,染样的UPF值均在50级以上。③实现了指甲花醌的增环,并改进了增环工艺,提高了指甲花醌增环的产率。

论文目录

• 摘要
• ABSTRACT
• 第1章 前言
• 1.1 立题背景
• 1.2 防紫外线机理
• 1.2.1 染料防紫外线机理
• 1.2.2 纺织品防紫外的发展
• 1.3 染料的发展趋势
• 1.3.1 染料的分类及其发展
• 1.3.2 防紫外线萘醌酸性媒介染料的发展
• 1.4 研究萘醌防紫外线功能的科学价值
• 1.4.1 萘醌防紫外线染料研究的基础
• 1.4.2 萘醌防紫外线染料研究的科学价值
• 1.5 研究思路及研究内容
• 1.5.1 课题研究思路
• 1.5.2 课题的研究内容
• 1.5.3 合成路线的设计思路
• 第2章 萘醌染料的合成
• 2.1 含羟基1,4-萘醌化合物的合成综述
• 2.1.1 化学氧化法
• 2.1.2 环化合成
• 2.1.3 绿色氧化法
• 2.2 含羟基萘醌染料的合成
• 2.2.2 实验方案设计
• 2.2.2.1 7-羟基-5-甲基-1,4-萘醌染料的合成
• 2.2.2.2 6-氯-5-羟基-1,4-萘醌染料的合成
• 2.2.2.3 2-羧酸酯-3,5,8-三羟基-1,4-萘醌的合成
• 2.2.2.4 萘醌的Schiff碱反应
• 2.2.2.5 萘醌的增环功能化
• 2.3 主要化学药品及实验仪器
• 2.3.1 实验仪器
• 2.3.2 实验化学药品
• 2.4 染料母体的合成
• 2.4.1 一锅法合成7-羟基-5-甲基-1,4-萘醌
• 2.4.2 6-氯基-5-羟基-1,4-萘醌萘醌染料的合成
• 2.4.3 2-羧酸酯-3,5,8-三羟基-1,4-萘醌的合成
• 2.4.4 Schiff碱的合成
• 2.4.5 指甲花醌及合成染料的增环及其功能化
• 2.4.5.1 萘醌的无溶剂增环及功能化
• 2.4.5.2 用1,4-二氧六环为溶剂的萘醌增环
• 2.5 合成染料的染色
• 2.5.1 材料和仪器
• 2.5.2 染化料的直接染色实验
• 第3章 结果与讨论
• 3.1 7-羟基-5-甲基-1,4-萘醌合成工艺的优化
• 3.1.1 原料的前处理
• 3.1.2 反应溶剂的选择
• 3.1.3 反应温度的选择
• 3.1.4 反应原料比例的最优化
• 3.1.5 反应时间的优化
• 3.1.6 反应催化剂的选择及优化
• 3.1.7 7-羟基-5-甲基-1,4-萘醌合成的结果与讨论
• 3.2 6-氯基-5-羟基-1,4-萘醌的合成实验与讨论
• 3.3 萘醌增环的实验结果与讨论
• 3.3.1 Schiff碱反应的结果与讨论
• 3.3.2 以1,4-二氧六环做溶剂指甲花增环的结果与讨论
• 3.4 合成染料染色和性能测试的结果与讨论
• 3.4.1 合成染料染色的结果与讨论
• 3.4.2 合成染料的性能测试
• 第4章 结论
• 参考文献
• 附录
• 在读期间发表的论文清单
• 致谢