卤代吡啶硼酸合成研究

论文摘要

卤代吡啶硼酸是指含有氟、氯、溴等卤素原子的吡啶硼酸类化合物,卤代吡啶硼酸是重要的有机合成中间体,广泛运用于合成医药及农药活性化合物,在糖类传感器、功能材料等方面也有非常重要的运用。本文重点对单卤代吡啶硼酸及双卤代吡啶硼酸的合成及工艺改进进行初步探讨。运用卤素的邻定位作用,由二异丙基氨基锂法合成了单、双卤代吡啶硼酸,即2-溴吡啶-3-硼酸、3-氯吡啶-4-硼酸、2,6-二氯吡啶-3-硼酸及2-氟-5-溴吡啶-3-硼酸,并利用平行对比试验对影响其产率的主要因素进行分析,得出优化合成条件。2-溴吡啶-3-硼酸的优化合成条件为：当2-溴吡啶、二异丙基氨基锂和硼酸三甲酯摩尔比为1：1.2：1.2时,锂化反应温度为-60℃,锂化反应时间为0.75 h；3-氯吡啶-4-硼酸的优化合成条件为：当3-氯吡啶、二异丙基氨基锂和硼酸三甲酯摩尔比为1：1.2：1.2时,锂化反应温度为-70℃,锂化反应时间为0.5 h；2,6-二氯吡啶-3-硼酸的优化合成条件为：当2,6-二氯吡啶、二异丙基氨基锂和硼酸三甲酯摩尔比为1：1.2：1.2时,锂化反应温度为-30℃,锂化反应时间为2 h；2-氟-5-溴吡啶-3-硼酸的优化合成条件为：当2-氟-5-溴吡啶、二异丙基氨基锂和硼酸三甲酯摩尔比为1：1.2：1.2时,锂化反应温度为-30℃,锂化反应时间为1 h；

论文目录

• 摘要
• Abstract
• 第1章 前言
• 1.1 取代吡啶硼酸的应用
• 1.1.1 作为合成片段构建新的价键
• 1.1.2 作为有机小分子催化剂
• 1.1.3 作为液晶显示材料
• 1.2 吡啶硼酸及其衍生物的合成进展
• 1.2.1 吡啶硼酸及其衍生物的合成
• 1.2.1.1 丁基锂法
• 1.2.1.2 格氏法
• 1.2.1.3 钯催化氧硼基法
• 1.2.1.4 二异丙基氨基锂法
• 1.2.1.5 本节小结
• 1.3 论文研究的内容和意义
• 第2章 单卤代吡啶硼酸的合成及工艺优化
• 2.1 引言
• 2.2 实验仪器、试剂及溶剂纯化
• 2.3 2-溴吡啶-3-硼酸的合成及工艺优化
• 2.3.1 合成路线
• 2.3.2 2-溴吡啶-3-硼酸的合成
• 2.3.3 2-溴吡啶-3-硼酸的表征
• 2.3.4 2-溴吡啶-3-硼酸的合成工艺优化
• 2.3.5 本节小结
• 2.4 3-氯吡啶-4-硼酸的合成及工艺优化
• 2.4.1 合成路线
• 2.4.2 3-氯吡啶-4-硼酸的合成
• 2.4.3 3-氯吡啶-4-硼酸的表征
• 2.4.4 3-氯吡啶-4-硼酸的合成工艺优化
• 2.4.5 本节小结
• 第3章 双卤代吡啶硼酸的合成及工艺优化
• 3.1 引言
• 3.2 实验仪器、试剂及溶剂纯化
• 3.3 2,6-二氯吡啶-3-硼酸的合成及工艺优化
• 3.3.1 合成路线
• 3.3.2 2,6-二氯吡啶-3-硼酸的合成
• 3.3.3 2,6-二氯吡啶-3-硼酸的表征
• 3.3.4 2,6-二氯吡啶-3-硼酸的合成工艺优化
• 3.3.5 本节小结
• 3.4 2-氟-5-溴吡啶-3-硼酸的合成及工艺优化
• 3.4.1 合成路线
• 3.4.2 2-氟-5-溴吡啶-3-硼酸的合成
• 3.4.3 2-氟-5-溴吡啶-3-硼酸的表征
• 3.4.4 2-氟-5-溴吡啶-3-硼酸的合成工艺优化
• 3.4.5 本节小结
• 结论
• 参考文献
• 致谢