论文摘要
烯炔化合物不仅是有机合成中重要的原料和中间体,也是一些抗癌药物以及抗生素等物质的重要砌块,含有共轭烯炔结构的天然产物是目前所知抗癌抗菌活性最强的化合物之一。许多具有生理活性的天然产物和药物中都含有共轭烯炔,如抗癌抗生素卡里奇霉素（Calicheamycin）、天然药物特比奈酚（Terbinafine）等都含有共轭烯炔的结构单元。由于双键和叁键的多样反应性,共轭烯炔在有机合成中占有重要的地位。而氟是一种很特殊的元素,很多有机氟化合物显示出相当特殊和奇异的性质。在当代药物和农用化学中,通过引入氟原子改变和提高化合物的某些生理活性已经成为研究和开发新产品的热点。本文研究了三丁基（3,3,3-三氟丙炔）锡烷和不同取代基的末端炔烃及芳基碘的反应,研究其在室温下以铜或钯催化体系的反应,该方法可以得到产率较好立体结构单一的三氟甲基取代的共轭烯炔合成子。本文包含以下几方面的内容：（1）从催化剂种类方面综述了炔烃二聚反应合成共轭烯炔的研究进展；综述了不同类型的交叉偶联反应及其研究进展,特别是Stille反应；最后对氟化学的特点做了简单的介绍。（2）利用三氟丙炔锡烷和末端炔烃的二聚反应来合成不同取代基的三氟甲基取代的共轭烯炔,并通过1H NMR,19F NMR,13C NMR,119Sn NMR,MS,IR以及元素分析等结构表征,确定了所得化合物的结构。（3）利用三氟丙炔锡和碘代芳烃的交叉偶联、碳锡化反应的两步一锅法来合成不同取代基的三氟甲基取代的共轭烯炔,并通过1H NMR,19F NMR,13C NMR,119SnNMR,MS,IR以及元素分析等结构表征。首先,让2当量的三氟丙炔锡与1当量的碘代芳烃在Pd2（dba）3的催化下反应,体系中不加入三叔丁基膦,结果只得到stille交叉偶联产物。此产物不经过分离,继续往体系中加入三叔丁基膦,结果进一步得到叁键插入到C-Sn间的产物。经过系列研究,获得了该反应的反应机理,且详细研究了其相应的反应过程,优化了反应条件,获得了构建三氟甲基取代的共轭烯炔的方法学。