论文摘要
C-8位取代的嘌呤核苷类化合物具有一定的生物活性,在生物学、生物化学和医药等方面具有重要意义。并且,若将嘌呤核苷的C-8位引入特定基团,对其进行修饰,然后通过固相亚磷酰胺化学法将其嵌入寡核苷酸链中,可得到我们所希望的具有一定特殊性能的寡核苷酸链。在查阅国内外大量文献的基础上,我们了解到,8-反式苯乙烯-3’,5’-二乙酰基-2’-脱氧鸟苷具有光照下分子自组装能力。因此,我们致力于将光敏性基团（即反式苯乙烯）,修饰于脱氧鸟苷的C-8位,合成得到DNA单体。我们以8-溴-2’-脱氧鸟苷,反式苯乙烯硼酸以及间-三苯基膦三磺酸钠盐（TPPTS）为原料,通过Suzuki-Miyaura偶联反应合成得到8-反式苯乙烯-2’-脱氧鸟苷。然后,按照固相亚磷酰胺化学法的要求,将修饰后的脱氧鸟苷进行N2位的碱基保护,以及脱氧核糖上的羟基保护,合成得到DNA单体。目前其各种性能的测试仍在进行中。此外,由于冠醚可使碱金属和有机碱金属化合物溶解在有机溶剂中,在有机合成、光学拆分、重金属螯合、分离、分析以及医药、生物化学等领域都有广泛的应用,且香豆素及其衍生物是一类广泛存在于自然界中的内酯化合物,具有抗病毒,抗肿瘤等多种药理活性和良好的荧光特性,已被广泛应用于医药,发光材料,有机光敏染料以及生物蛋白研究中的荧光探针等诸多领域,所以我们希望将氮杂冠醚与香豆素通过化学合成,有机地结合在一起,修饰在腺苷的C-8位,以得到具有生物活性和荧光特性的嘌呤核苷类化合物为目的,进行了设计和合成。意外的是,我们得到的是相应的糖苷键断裂的嘌呤类化合物。我们对其进行了荧光特性的探究。另外,我们通过不同方法合成了一系列C-8位修饰的嘌呤核苷类似物,优化了部分产物的反应条件,实现了这一类化合物简便,高效的合成。另外,我们改进原有的合成方法,在微波辐射下,以水为溶剂,设计并合成了一系列嘧啶类肽核酸单体-碱基乙酸。我们完成了以上化合物的设计、合成、分离、谱图解析及结构表征的工作。得到的化合物经1H NMR、13C NMR、31P NMR、HRMS、IR所确证。
论文目录
相关论文文献
标签：嘌呤核苷论文; 光敏性论文; 固相亚磷酰胺化学法论文; 肽核酸论文;