N-（（芳基）（2-羟基萘基-1-基）甲基）酰胺类（脲类）化合物的合成及抑菌活性研究

论文摘要

为了研究N-（（芳基）（2-羟基萘基-1-基）甲基）酰胺类（脲类）化合物合成的可行性并确定最佳反应条件,采用多组分反应,以香草醛、β-萘酚和乙酰胺为原料反应,考察了催化剂、溶剂、反应温度和时间对该反应的影响,确定了最佳反应条件,并在此条件下,用不同的原料合成出一系列新化合物,经IR、1H NMR、MS等波谱学方法确定了它们的化学结构,并测定了熔点;为了研究该类化合物的抑菌活性与结构的关系,测定了它们对植物病菌和细菌的抑菌活性。主要结果如下:以香草醛、β-萘酚和乙酰胺为原料的类Mannich反应具有可行性。确定的最佳反应条件为:对甲苯磺酸作催化剂,1,2-二氯乙烷作溶剂,室温反应12h。合成了12个化合物,其中11个为新化合物,结构经IR、1H NMR、MS等波谱学方法鉴定。对植物病菌的抑菌结果表明:在质量浓度为100 mg/L下,化合物b,c,j,k,l对番茄早疫病菌的抑制率均达到100 %,化合物b,j,l对苹果腐烂病菌的抑制率均达到100 %。化合物a,b,c,e,g,i,l对小麦赤霉病菌的抑制率均在80 %以上;化合物i和l对马铃薯干腐病菌的抑制率均在90 %以上;化合物a,b,e,g对小麦根腐病菌的抑制率均在80 %以上;化合物c,j,k,l对玉米弯孢叶斑病菌的抑制率均在85 %以上。但是化合物d对小麦赤霉病菌有一定的刺激生长作用,化合物f对小麦赤霉病菌和番茄早疫病菌有微弱的刺激生长作用。对抑菌效果较好的五种化合物b,c,j,k,l进行了室内毒力测定。结果表明,化合物b和n对苹果腐烂病菌的EC50分别为38.22 mg/L和38.28 mg/L。对细菌的抑菌结果表明:化合物a-l对大肠杆菌无明显抑制作用。在1000 mg/L浓度下,化合物a,c,e,l对枯草芽孢杆菌有一定的抑制作用;化合物a,e,h,l对金黄色葡萄球菌有一定的抑制作用;化合物e,h,l对蜡状芽孢杆菌有一定的抑制作用。不同的浓度下的抑菌试验结果表明,化合物c,e和l在250 mg/L浓度下对枯草芽孢杆菌仍然有一定的抑菌作用;化合物e和l在250 mg/L浓度下对金黄色葡萄球菌仍然有一定的抑菌作用;化合物e和l在125 mg/L浓度下对蜡状芽孢杆菌仍然有一定的抑菌作用。

论文目录

• 摘要
• ABSTRACT
• 第一章 文献综述
• 1.1 多组分反应的研究概况
• 1.1.1 多组分反应的回顾、特点及在合成上的优势
• 1.1.2 重要的多组分反应
• 1.2 BETTI 碱的研究概况
• 1.3 论文设计思路
• 第二章 实验部分
• 2.1 化学合成
• 2.1.1 仪器
• 2.1.2 试剂
• 2.1.3 N-（（4-羟基-3-甲氧基苯基）（2-羟基萘基-1-基）甲基）乙酰胺的合成及反应条件的优化
• 2.1.4 N-（（芳基）（2-羟基萘基-1-基）甲基）酰胺类（脲类）化合物的合成
• 2.2 生物活性测定
• 2.2.1 材料、仪器与试剂
• 2.2.2 实验方法
• 第三章 结果与分析
• 3.1 N-（（4-羟基-3-甲氧基苯基）（2-羟基萘基-1-基）甲基）乙酰胺反应条件的优化
• 3.1.1 催化剂对反应产率的影响
• 3.1.2 不同溶剂对反应产率的影响
• 3.1.3 反应时间对反应产率的影响
• 3.1.4 反应温度对反应产率的影响
• 3.2 化合物的物理性质
• 3.3 化合物的结构鉴定
• 3.4 化合物的抑菌活性
• 3.4.1 化合物的抑制菌丝生长作用
• 3.4.2 化合物对细菌的抑制生长作用
• 第四章 讨论
• 4.1 合成方法和路线的选择
• 4.2 合成产物的产率
• 4.3 合成化合物的代表性和局限性
• 4.4 合成产物的结构鉴定
• 4.5 合成产物的生物活性
• 4.6 值得进一步研究的问题
• 第五章 结论
• 参考文献
• 附录
• 致谢
• 作者简介