2，2’-联吡啶和联萘化合物的修饰

论文摘要

近年来,有机电致发光器件（organic light-emitting diodes,OLEDs）具有驱动电压低、主动发光、视角宽等优势,在平面薄板全彩色显示领域具有极大的应用前景而引起了广泛的关注。2,2′-联吡啶及衍生物和许多金属形成的金属配合物在电化学、光化学和非线性光学等方面的广泛应用,合成2,2′-联吡啶衍生物具有重要的科学意义。三芳胺和咔唑类化合物N原子上具有较强的供电子能力,在电场下有相对高的空穴迁移率,是最常用的空穴传输材料。本论文合成和表征了一系列2,2′-联吡啶的衍生物和以它们为配体的铕配合物以及两个含三芳胺和咔唑基团的4,4′-联萘衍生物,主要内容有以下几个方面:1以2,2′-联吡啶为原料,通过氧化、硝化、还原、溴化、脱氧、Suzuki偶联等一系列反应,合成得到了一系列4位取代和4,4′位取代的2,2′-联吡啶衍生物,通过元素分析、核磁共振氢谱对所得化合物的结构进行了表征。2用上述合成的2,2′-联吡啶衍生物作为配体,合成了一系列（DBM）3EuABipy、（DBM）3EuNBipy、（DBM）3EuBrBipy、（DBM）3EuMPBipy、（DBM）3EuDNPPBipy、（DBM）3EuDABipy、（DBM）3EuDNBipy、（DBM）3EuDBrBipy、（DBM）3EuDMPBipy铕配合物。通过红外光谱、紫外可见吸收光谱、对它们进行了表征。系统地研究了系列铕配合物的紫外-可见吸收和固体、液体荧光性质,计算了它们的荧光量子效率。3以4,4′-联萘胺为原料,通过重氮化碘化、Suzuki偶联等一系列反应合成了两种新型空穴传输材料4,4′-二（（4″-咔唑基）苯基）-4,4′-联萘（CZNP）和4,4′-二（（4″-N,N-二苯基）苯基）-4,4′-联萘（TPNP）,通过核磁共振氢谱和元素分析对产物讲行了表征。

论文目录

• 摘要
• ABSTRACT
• 目录
• 第1章 绪论
• 1.1 引言
• 1.2 有机电致发光的发展历史
• 1.3 有机电致发光原理及器件构造
• 1.3.1 有机电致发光的基本原理
• 1.3.2 有机电致发光器件的构造
• 1.4 组成有机电致发光器件的材料
• 1.4.1 电极材料
• 1.4.2 发光材料
• 1.4.3 电子传输材料
• 1.4.4 空穴传输材料
• 1.5 联吡啶金属配合物
• 1.5.1 联吡啶及其衍生物的钌配合物
• 1.5.2 联啶及其衍生物的锇配合物的磷光电致发光
• 1.5.3 吡啶及其衍生物的铂配合物
• 1.5.4 联吡啶及其衍生物作为中性配体的稀土配合物
• 1.6 选题背景及主要工作内容
• 第2章 2,2′-联吡啶配体的修饰
• 2.1 实验试剂及规格
• 2.2 主要实验仪器
• 2.3 2,2′-联吡啶衍生物的合成步骤与表征
• 2.3.1 N-氧化-2,2′-联吡啶（1）的合成
• 2.3.2 4-硝基-N-氧化-2,2′-联吡啶（2）的合成
• 2.3.3 4-氨基-2,2′-联吡啶（3）的合成
• 2.3.4 4-硝基-2,2′-联吡啶（4）的合成
• 2.3.5 4-溴-N-氧化-2,2′-联吡啶（5）的合成
• 2.3.6 4-溴-2,2′-联吡啶（6）的合成
• 2.3.7 4-（（4-甲基）苯基）-2,2′-联吡啶（7）的合成
• 2.3.8 4-（（4′-N,N-二苯基）苯基）-2,2′-联吡啶（8）的合成
• 2.3.9 N,N′-二氧化-2,2′-联吡啶的合成
• 2.3.10 4,4′-二硝基N,N′-二氧化-2,2′-联吡啶的合成
• 2.3.11 4,4′-二氨基-2,2′-联吡啶（11）的合成
• 2.3.12 4,4′-二硝基-2,2′-联吡啶（12）的合成
• 2.3.13 4,4′-二溴N,N′-二氧化-2,2′-联吡啶（13）的合成
• 2.3.14 4,4′-二溴-2,2′-联吡啶（14）的合成
• 2.3.15 4,4′-二对甲基苯基-2,2′-联毗啶（15）的合成
• 2.4 结果与讨论
• 2.4.1 N-氧化-2,2′-联吡啶（2）的合成
• 2.4.2 4-（（4′-N,N-二苯基）苯基）-2,2′-联吡啶（8）的合成
• 2.4.3 4,4′-二硝基N,N′-二氧化-2,2′-联吡啶的合成
• 2.4.4 4位取代和4,4′位取代2,2′-联吡啶衍生物的紫外可见光谱
• 第3章 稀土金属铕配合物的合成、表征及光致发光性质
• 3.1 实验试剂及规格
• 3.2 主要实验仪器
• 3.3 稀土金属铕配合物的合成
• 3EuBipy的合成'>3.3.1 配合物（DBM）₃EuBipy的合成
• 3EuABipy的合成'>3.3.2 配合物（DBM）₃EuABipy的合成
• 3EuNBipy的合成'>3.3.3 配合物（DBM）₃EuNBipy的合成
• 3EuBrBipy的合成'>3.3.4 配合物（DBM）₃EuBrBipy的合成
• 3EuMPBipy的合成'>3.3.5 配合物（DBM）₃EuMPBipy的合成
• 3EuDNPPBipy的合成'>3.3.6 配合物（DBM）₃EuDNPPBipy的合成
• 3EuDABipy的合成'>3.3.7 配合物（DBM）₃EuDABipy的合成
• 3EuDNBipy的合成'>3.3.8 配合物（DBM）₃EuDNBipy的合成
• 3EuDBrBipy的合成'>3.3.9 配合物（DBM）₃EuDBrBipy的合成
• 3EuDMPBipy的合成'>3.3.10 配合物（DBM）₃EuDMPBipy的合成
• 3.4 结果与讨论
• 3.4.1 配合物的红外光谱
• 3.4.2 配合物的紫外可见吸收光谱
• 3.4.3 配合物的荧光光谱
• 3.4.4 配合物的荧光相对强度和量子效率
• 第4章 联萘化合物的修饰
• 4.1 实验试剂及规格
• 4.2 主要实验仪器
• 4.3 新型空穴传输材料的合成步骤与表征
• 4.3.1 对溴碘苯（1）的合成
• 4.3.2 N,N-二苯基-4-溴苯胺（2）的制备
• 4.3.3 （4-二苯胺）苯基硼酸（3）的合成
• 4.3.4 对二溴苯（4）的合成
• 4.3.5 9-（4-溴苯）-9H-咔唑（5）的合成
• 4.3.6 4-（9H-9-咔唑基）苯基硼酸（6）的合成
• 4.3.7 4,4′-二碘联萘（7）的制备
• 4.3.8 4,4′-二（（4″-咔唑基）苯基）-4,4′-联萘（CZNP）的合成
• 4.3.9 4,4′-二（（4″-N,N-二苯基）苯基）-4,4′-联萘（TPNP）的合成
• 4.4 结果与讨论
• 4.4.1 N,N-二苯基-4-溴苯胺的合成
• 4.4.2 4,4′-联萘胺的重氮化
• 4.4.3 化合物CZNP和TPNP的紫外吸收光谱
• 4.4.4 化合物CZNP和TPNP的荧光发射光谱
• 参考文献
• 致谢
• 附录
• 攻读学位期间的研究成果