二硫醚参与的酰化及硫化反应研究

论文摘要

碳-硫键的形成在有机合成中有着重要意义,许多生物、药物分子结构中都含有碳-硫键。本论文围绕这一主题进行相关的有机合成研究,包含以下两部分内容:（1）雕白粉促进二硫醚与酸酐的酰化反应合成硫酯类化合物,并进一步将该方法应用于硒酯衍生物的合成中;（2）NBS促进吲哚与二硫醚的硫化反应,建立3-硫化吲哚衍生物的合成新方法。第一部分综述了近年来硫酯、硒酯类化合物的合成研究进展,并研究和探讨了雕白粉促进二硫醚、二硒醚与酸酐的酰化反应,实现硫酯、硒酯类化合物的合成。该反应具有无金属催化、反应条件温和、操作简单及产率高等优点,并避免了传统硫化试剂—硫酚（醇）等恶臭原料的使用,符合绿色化学的要求。第二部分总结了近年来硫化吲哚类化合物的合成研究进展,并研究和探讨了NBS促进吲哚与二硫醚硫化反应合成3-硫化吲哚衍生物的反应。该反应具有无金属催化、产率高、操作简单、不需要任何添加剂、避免了传统的硫化试剂—硫酚（醇）等恶臭原料的使用等优点。

论文目录

• 摘要
• ABSTRACT
• 第一部分
• 第一章 硫酯和硒酯类化合物合成方法研究进展
• 1.1 前言
• 1.2 硫醇或硫酚的酰化反应
• 1.3 二硫醚和二硒醚的酰化反应
• 1.4 其他合成方法
• 1.4.1 硫酯与二硫醚的互换反应
• 1.4.2 羰基硫化物与金属试剂的反应
• 1.4.3 碘苯、硫酚和一氧化碳的三组分反应
• 1.4.4 硫代醯亚氨与羧酸的反应
• 1.4.5 芳基碘化物与硫代苯甲酸的反应
• 1.4.6 芳基卤化物与硫代羧酸盐的反应
• 1.5 本章小结
• 第二章 雕白粉促进二硫醚与酸酐的酰化反应研究
• 2.1 引言
• 2.2 反应条件的优化
• 2.2.1 溶剂的优化
• 2.2.2 雕白粉的用量和碱的优化
• 2.2.3 温度对反应的影响
• 2.3 底物对实验结果的影响
• 2.4 反应机理的探讨
• 2.5 本章小结
• 第二部分
• 第一章 硫化吲哚类化合物合成方法研究进展
• 1.1 前言
• 1.2 吲哚与硫醇或硫酚的硫化反应
• 1.3 吲哚与硫氯化合物的硫化反应
• 1.4 吲哚与N-硫基邻苯二甲酰胺的硫化反应
• 1.5 吲哚与硫氰酸铵的硫化反应
• 1.6 吲哚与二硫醚的硫化反应
• 1.7 其他合成方法
• 1.7.1 吲哚与硫醚的硫化反应
• 1.7.2 吲哚与TMSOTf 的硫化反应
• 1.7.3 邻氨基苯乙炔与二硫醚的硫化反应
• 1.7.4 邻碘苯胺、端炔和硫氯化合物的硫化反应
• 1.8 本章小结
• 第二章 NBS 促进吲哚与二硫醚的硫化反应研究
• 2.1 引言
• 2.2 反应条件的优化
• 2.2.1 溶剂和温度的优化
• 2.2.2 NBS 用量的优化
• 2.3 底物对实验结果的影响
• 2.4 反应机理的探讨
• 2.5 本章小结
• 实验操作与结构表征
• 1.1 实验通则
• 1.2 雕白粉促进二硫醚与酸酐的酰化反应
• 1.3 NBS 促进吲哚与二硫醚的硫化反应
• 1.4 化合物表征
• 参考文献
• 致谢
• 硕士期间已发表和待发表的论文