论文摘要
碳氢键活化是有机合成的基础和研究的热门。金属催化的碳氢键活化可以实现易行高效的目的,便宜的金属催化剂如Fe或Cu盐更是首选。叔丁基过氧化氢(TBHP)作为常用的氧化剂,对于活化碳氢键有很大的促进作用。TBHP和金属催化剂的联合使用是常用的方法,实现了各类碳氢键的活化,除了常见的氧化反应外还可以构建碳碳键的形成。本文讨论了N-芳基吡咯烷-1-甲酰胺(不对称脲)在硫酸亚铁(FeSO4)催化下,2.2倍量的TBHP在水相中加热反应,得到一系列2-叔丁过氧基-N-芳基吡咯烷(或哌啶)-甲酰胺,升高温度后除了得到2-氧代-N-芳基吡咯烷-甲酰胺外还有1,3-二芳基脲。非环不对称脲(1,1-二乙基-3-苯基脲)得到的是低产率的1-乙基-3-苯基脲。重要中间体N-叔丁过氧基-N-芳基吡咯烷-1-甲酰胺的分离对于反应机理的提出有极大的意义。参考文献工作和实验结果,对于弄清反应机理有极大的帮助。Fe(II)循环使用,两分子TBHP的作用机理差别,自由基机理合理性得到证实。2-叔丁过氧不对称芳基脲在分子结构差别的时候升温得到不同产物进一步丰富了该反应。
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