本文主要研究内容
作者张东升（2019）在《叠氮与丙烯醛类化合物反应的研究》一文中研究指出：有机叠氮化合物是目前一种非常重要的反应试剂,既有亲电性也有亲核性。它可以作为1,3-偶极体与α,β-不饱和羰基类化合物发生[3+2]环加成反应,但是,其中与α,β-不饱和醛发生[3+2]环加成反应的研究较少有人报道。本论文,系统详细地研究了有机叠氮化合物与α-溴代丙烯醛,和有机叠氮化合物与α-烷基丙烯醛的[3+2]环加成反应。1.有机叠氮化合物与α-溴代丙烯醛的[3+2]环加成反应。1,2,3-三氮唑化合物是有机化学领域一类重要的分子骨架,普遍地存在于生物活性分子及材料中。迄今,众多文献报道了1,2,3-三氮唑化合物及其衍生物的合成,但是关于1,2,3-三氮唑醛化合物及其衍生物的合成文献却少之又少。1,2,3-三氮唑醛既可以作为中间体进行有关化学转化,而且部分1,2,3-三氮唑醛还具有优异的生理活性。我们以有机叠氮化合物与α-溴代丙烯醛为原料,发展了一种合成了1,4-双取代和1,4,5-三取代-1,2,3-三氮唑醛的通用成方法。在室温下,甚至在水中,有机叠氮化合物与α-溴代丙烯醛反应36小时,高收率(高达99%)的生成1,4-双取代-1,2,3-三氮唑醛;在室温下或40摄氏度下,有机叠氮化合物与α-溴代-β-取代丙烯醛反应36小时或者48小时,高收率(高达82%)的生成1,4,5-三取代-1,2,3-三氮唑醛。为了全方位体现1,2,3-三氮唑醛的用途,我们课题组将其高收率地转化为醇、羧酸、腙、肟、β-胺、以及烯烃等衍生物。2.三氟甲磺酸催化的有机叠氮化合物,与α-溴代丙烯醛的[3+2]环加成反应。虽然在不用催化剂条件下,有机叠氮化合物与α-溴代丙烯醛的[3+2]环加成反应,可生成1,2,3-三氮唑醛。但是其反应过程缓慢,而且对于部分较为低活性的α-溴代-β-取代丙烯醛,更是难以发生反应。为了解决此问题,我们筛选了一系列质子酸和路易斯酸。最后,在三氟甲磺酸的催化下,有机叠氮化合物与α-溴代丙烯醛在零下四十摄氏度下,高收率(高达99%)地得到了1,4-双取代和1,4,5-三取代-1,2,3-三氮唑醛。此反应往往仅需要30分钟,而且对于β位位阻较大的丙烯醛,反应收率也较高。3.有机叠氮化合物与α-烷基丙烯醛的[3+2]环加成反应烯胺醛类化合物是在现代化学领域中,一种合成五元双氮杂环、六元氮杂环以及稠杂环类等多种化合物的重要中间体,并且它们在构造复杂生理活性分子中往往发挥关键作用。但是目前合成α-取代丙烯醛和α,β-双取代丙烯醛具有挑战性。在加入三氟甲磺酸的催化下,一系列α-烷基丙烯醛、α-烷基-β-烷基丙烯醛以及α-烷基-β-芳基丙烯醛,与有机叠氮化合物发生化学反应,高选择性、高收率(高达93%)地合成了烯胺醛类化合物。
Abstract
you ji die dan hua ge wu shi mu qian yi chong fei chang chong yao de fan ying shi ji ,ji you qin dian xing ye you qin he xing 。ta ke yi zuo wei 1,3-ou ji ti yu α,β-bu bao he tang ji lei hua ge wu fa sheng [3+2]huan jia cheng fan ying ,dan shi ,ji zhong yu α,β-bu bao he quan fa sheng [3+2]huan jia cheng fan ying de yan jiu jiao shao you ren bao dao 。ben lun wen ,ji tong xiang xi de yan jiu le you ji die dan hua ge wu yu α-xiu dai bing xi quan ,he you ji die dan hua ge wu yu α-wan ji bing xi quan de [3+2]huan jia cheng fan ying 。1.you ji die dan hua ge wu yu α-xiu dai bing xi quan de [3+2]huan jia cheng fan ying 。1,2,3-san dan zuo hua ge wu shi you ji hua xue ling yu yi lei chong yao de fen zi gu jia ,pu bian de cun zai yu sheng wu huo xing fen zi ji cai liao zhong 。qi jin ,zhong duo wen suo bao dao le 1,2,3-san dan zuo hua ge wu ji ji yan sheng wu de ge cheng ,dan shi guan yu 1,2,3-san dan zuo quan hua ge wu ji ji yan sheng wu de ge cheng wen suo que shao zhi you shao 。1,2,3-san dan zuo quan ji ke yi zuo wei zhong jian ti jin hang you guan hua xue zhuai hua ,er ju bu fen 1,2,3-san dan zuo quan hai ju you you yi de sheng li huo xing 。wo men yi you ji die dan hua ge wu yu α-xiu dai bing xi quan wei yuan liao ,fa zhan le yi chong ge cheng le 1,4-shuang qu dai he 1,4,5-san qu dai -1,2,3-san dan zuo quan de tong yong cheng fang fa 。zai shi wen xia ,shen zhi zai shui zhong ,you ji die dan hua ge wu yu α-xiu dai bing xi quan fan ying 36xiao shi ,gao shou lv (gao da 99%)de sheng cheng 1,4-shuang qu dai -1,2,3-san dan zuo quan ;zai shi wen xia huo 40she shi du xia ,you ji die dan hua ge wu yu α-xiu dai -β-qu dai bing xi quan fan ying 36xiao shi huo zhe 48xiao shi ,gao shou lv (gao da 82%)de sheng cheng 1,4,5-san qu dai -1,2,3-san dan zuo quan 。wei le quan fang wei ti xian 1,2,3-san dan zuo quan de yong tu ,wo men ke ti zu jiang ji gao shou lv de zhuai hua wei chun 、suo suan 、zong 、wo 、β-an 、yi ji xi ting deng yan sheng wu 。2.san fu jia huang suan cui hua de you ji die dan hua ge wu ,yu α-xiu dai bing xi quan de [3+2]huan jia cheng fan ying 。sui ran zai bu yong cui hua ji tiao jian xia ,you ji die dan hua ge wu yu α-xiu dai bing xi quan de [3+2]huan jia cheng fan ying ,ke sheng cheng 1,2,3-san dan zuo quan 。dan shi ji fan ying guo cheng huan man ,er ju dui yu bu fen jiao wei di huo xing de α-xiu dai -β-qu dai bing xi quan ,geng shi nan yi fa sheng fan ying 。wei le jie jue ci wen ti ,wo men shai shua le yi ji lie zhi zi suan he lu yi si suan 。zui hou ,zai san fu jia huang suan de cui hua xia ,you ji die dan hua ge wu yu α-xiu dai bing xi quan zai ling xia si shi she shi du xia ,gao shou lv (gao da 99%)de de dao le 1,4-shuang qu dai he 1,4,5-san qu dai -1,2,3-san dan zuo quan 。ci fan ying wang wang jin xu yao 30fen zhong ,er ju dui yu βwei wei zu jiao da de bing xi quan ,fan ying shou lv ye jiao gao 。3.you ji die dan hua ge wu yu α-wan ji bing xi quan de [3+2]huan jia cheng fan ying xi an quan lei hua ge wu shi zai xian dai hua xue ling yu zhong ,yi chong ge cheng wu yuan shuang dan za huan 、liu yuan dan za huan yi ji chou za huan lei deng duo chong hua ge wu de chong yao zhong jian ti ,bing ju ta men zai gou zao fu za sheng li huo xing fen zi zhong wang wang fa hui guan jian zuo yong 。dan shi mu qian ge cheng α-qu dai bing xi quan he α,β-shuang qu dai bing xi quan ju you tiao zhan xing 。zai jia ru san fu jia huang suan de cui hua xia ,yi ji lie α-wan ji bing xi quan 、α-wan ji -β-wan ji bing xi quan yi ji α-wan ji -β-fang ji bing xi quan ,yu you ji die dan hua ge wu fa sheng hua xue fan ying ,gao shua ze xing 、gao shou lv (gao da 93%)de ge cheng le xi an quan lei hua ge wu 。
论文参考文献
论文详细介绍
论文作者分别是来自华侨大学的张东升，发表于刊物华侨大学2019-10-31论文，是一篇关于叠氮化合物论文,丙烯醛论文,三氮唑论文,烯胺醛论文,华侨大学2019-10-31论文的文章。本文可供学术参考使用，各位学者可以免费参考阅读下载，文章观点不代表本站观点，资料来自华侨大学2019-10-31论文网站，若本站收录的文献无意侵犯了您的著作版权，请联系我们删除。
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