桑叶化学成分和生物活性研究

论文摘要

桑叶为桑科桑属植物桑的叶,是重要的经济作物。桑的根、枝、叶、果实均可作药用。对桑叶95%乙醇提取物和水提取物分别进行抗氧化和降糖活性筛选,结果表明,95%乙醇提取物的乙酸乙酯部位有显著的抗氧化活性；95%乙醇提取物的丙酮、甲醇部位以及水提取物有明显的降糖活性。本论文运用多种色谱技术和波谱技术,并结合化学方法,对桑叶的乙醇提取物和水提取物分别进行了系统的化学成分研究,并对其中的单体化合物进行了生物活性筛选。从桑叶中共分离鉴定了35个化合物,包括乙醇提取物中得到32个,以及水提取物中得到3个。其中10个化合物（1,5-13）为新化合物。从乙醇提取物中分离并鉴定的32个化合物中,包括4个Diels-Alder型加合物,12个2-苯基苯并呋喃类衍生物,14个黄酮类化合物,分别为：mulberrofuran F1 （1）, mulberrofuran F （2）, chalcomoracin （3）, kuwanon J （4）, moracin V （5）. moracin W （6）, morancin X （7）, morancin Y （8）, morancin Z （9）, morachalcone B （10）, morachalcone C （11）, （2R,4S）-2’, 4’-dihydroxy-2H-furan-（3",4":8,7）-flavan-4-ol （12）, （2S）-2’,4’-dihydroxy-7-methoxyl-8-butyricflavane （13）, moracin P （14）, moracin N （15）, moracin C （16）, moracin I （17）, mulberrofuran A （18）, wittifuran R （19）, mulberrofuran B （20）, morachalcone A （21）, isobavachalcone （22）, norartocarpetin （23）, morusin （24）, kuwanon C （25）, 3-（2"-hydroxyl-3"-methyl-3"-butenyl）-morusin （26）, mornigrol F （27）, mornigrol G （28）, 6-geranylapigenin （29）,山奈酚-3-O-β-D-葡萄糖苷（30）,β-sitosterol （31）,β-daucosterol （32）.从桑叶水提取物中分离并鉴定的3个化合物中,包括2个多羟基生物碱类化合物,以及1个甜菜碱,分别为：1-deoxynojirimycin （33）, fagomine （34）, betaine （35）。桑叶乙醇提取物乙酸乙酯部分中分离到的21个化合物（化合物1-2,6-8,16-21）,浓度为10-5 M时,对Fe2+-半胱氨酸诱导的肝微粒体脂质过氧化有抑制活性（抑制率>50%）。在抑制PAF刺激的多形核白细胞β-葡萄糖苷酸酶释放的模型上,11个化合物（化合物7.12-13,15-16,19,21）具有抗炎活性（抑制率大于50%,P<0.05）。采用MTT法测定了桑叶中分离得到的21个化合物对五种人肿瘤细胞（A549：人肺腺癌细胞；Bel 7402：人肝癌细胞；BGC 823：人胃癌细胞；HCT-8：人结肠癌细胞；A 2780：人卵巢癌细胞）的抑制作用。结果显示16个化合物（化合物1-4,7-8,10-11,14,16-20,27-28）,对人癌细胞有抑制作用。对桑叶水提取物中得到的2个化合物进行α-葡萄糖苷酶抑制活性（蔗糖底物）筛选,测试结果显示2个多羟基生物碱（化合物33-34）有较强的抑制α-葡萄糖苷酶的活性,40μg/mL时抑制率均大于80%。其中化合物33的IC50为0.07μM。

论文目录

• 摘要
• Abstract
• 前言
• 第一章 桑属植物化学成分和生物活性研究概况
• 第一节 桑属植物化学成分研究概况
• 第二节 桑属植物生物活性研究概况
• 第二章 桑叶化学成分和生物活性研究结果
• 第一节 桑叶化学成分研究结果
• 一、乙醇提取物化学成分研究结果
• 二、水提取物化学成分研究结果
• 第二节 新化合物的结构研究
• 1）的结构测定'>化合物1（mulberrofuran F₁）的结构测定
• 化合物5（moracin V）的结构测定
• 化合物6（moracin W）的结构测定
• 化合物7（moracin X）的结构测定
• 化合物8（moracin Y）的结构测定
• 化合物9（moracin Z）的结构测定
• 化合物10（morachalcone B）的结构测定
• 化合物11（morachalcone C）的结构测定
• 化合物12（（2R,4S）-2',4'-二羟基-2H-呋喃-（3",4":8,7）-黄烷-4-醇）的结构测定
• 化合物13（（2S）-2',4'-二羟基-7-甲氧基-8-丁酸基黄烷）的结构测定
• 第三节 已知化合物的结构鉴定
• 化合物2（mulberrofuran F）的结构鉴定
• 化合物3（chalcomoracin）的结构鉴定
• 化合物4（kuwanon J）的结构鉴定
• 化合物14（moracin P）的结构鉴定
• 化合物15（moracin N）的结构鉴定
• 化合物16（moracin C）的结构鉴定
• 化合物17（moracin I）的结构鉴定
• 化合物18（mulberrofuran A）的结构鉴定
• 化合物19（wittifuran R）的结构鉴定
• 化合物20（mulberrofuran B）的结构鉴定
• 化合物21（morachalcone A）的结构鉴定
• 化合物22（isobavachalcone）的结构鉴定
• 化合物23（norartocarpetin）的结构鉴定
• 化合物24（morusin）的结构鉴定
• 化合物25（kuwanon C）的结构鉴定
• 化合物26（3-（2"-hydroxyl-3"-methyl-3"-butenyl）-morusin）的结构鉴定
• 化合物27（mornigrol F）的结构鉴定
• 化合物28（mornigrol G）的结构鉴定
• 化合物29（6-geranylapigenin）的结构鉴定
• 化合物30（山奈酚-3-o-β-D-葡萄糖苷）的结构鉴定
• 化合物31（β-sitosterol）的结构鉴定
• 化合物32（β-daucosterol）的结构鉴定
• 化合物33（1-deoxynojirimycin）的结构鉴定
• 化合物34（fagomine）的结构鉴定
• 化合物35（betaine）的结构鉴定
• 第四节 桑叶化合物生物活性评价
• 1 桑叶抗氧化活性研究
• 2 桑叶抗炎活性研究
• 3 桑叶抗肿瘤活性研究
• 4 桑叶降糖活性研究
• 第三章 结果和讨论
• 第一节 桑叶化学成分研究
• 第二节 桑叶中化合物的结构问题
• 第三节 桑叶生物活性研究结果
• 参考文献
• 第四章 实验部分
• 第一节 桑叶的植物来源与鉴定
• 第二节 实验仪器与试剂
• 第三节 桑叶的提取与分离流程
• 第四节 化合物鉴定数据
• 致谢
• 已发表及待发表论文
• 附图