聚合物支载试剂合成昆虫信息素

论文摘要

聚合物支载的不对称有机合成比相应的小分子合成体系有独特的优越性。利用聚合物支载的手性试剂进行固相有机合成，以其独特的特点而成为组合化学发展中的热点。本论文是利用固相有机反应合成光学活性的昆虫信息素，包括如下两部分：第一部分：首先综述了近年来聚合物支载试剂（包括氧化试剂、还原试剂、亲核试剂、酰基化试剂及C-C键缩合试剂）、聚合物支载催化剂及聚合物支载清除试剂的设计合成及性能研究与在有机合成中的应用。第二部分：采用Merrifield树脂，支载手性源L-脯氨酸的衍生物制得聚合物支载吡咯烷甲醇类手性试剂，并应用于诱导不对称烷基化反应，同时用于合成光学活性切叶蚁警戒素的主要成分（S）-4-甲基-3-庚酮和（R）-4-甲基-3-庚酮，目标化合物用1HNMR、MS、IR及元素分析确定结构，聚合物支载试剂回收重复使用3～5次含量未降低。

论文目录

• 摘要
• Abstract
• 第一章 聚合物试剂在有机合成中的应用
• 1.1 聚合物试剂
• 1.1.1 氧化试剂
• 1.1.2 还原试剂
• 1.1.3 亲核试剂
• 1.1.4 酰基化试剂
• 1.1.5 C-C键缩合试剂
• 1.2 聚合物催化剂
• 1.2.1 聚合物固载的酸催化剂
• 1.2.2 聚合物固载的碱催化剂
• 1.2.3 聚合物固载的过渡金属催化剂
• 1.2.4 聚合物固载的生物碱催化剂
• 1.3 聚合物支载的清除试剂
• 1.4 小结
• 第二章 聚合物支载法合成切叶蚁警戒信息素
• 2.1 文献综述
• 2.1.1 昆虫性信息素的组分鉴定
• 2.1.2 昆虫性信息素的化学合成
• 2.1.3 昆虫性信息素的应用
• 2.2 课题的提出与设计
• 2.3 实验部分
• 2.3.1 测试仪器
• 2.3.2 主要试剂及纯化
• 2.3.3 实验步骤
• 2.4 结果与讨论
• 2.4.1 聚合物支载树脂5a和5b的制备
• 2.4.2 聚合物支载树脂5a和5b的烷基化反应以及反应的立体选择性问题
• 2.4.3 树脂6a和6b酰氨键的切断
• 2.4.4 产物构型及光学纯度的测定
• 2.4.5 树脂的回收再使用
• 2.5 小结
• 参考文献
• 附图
• 致谢