Cu（Ⅰ）催化的1，2，3-三唑的合成及其应用研究

论文摘要

1，2，3-三唑类化合物是一类重要的杂环化合物，自其被发现至今，大量的实验表明，该类化合物具有独特化学性质和药用价值，因而受到了广泛的关注，在有机化学、有机金属化学、药物化学和材料化学等诸多领域具有广阔的应用前景。本论文针对1，2，3-三唑的合成和应用，主要包括以下方面：第一章对近几年来1，2，3-三唑合成研究进行了概述，总结了有机叠氮和炔烃、烯烃的1，3-偶极环加成反应（Huisgen反应）以及其他方法合成三唑的进展。其中主要介绍了Cu（Ⅰ）催化下有机叠氮和末端炔在合成1，4-二取代，1，4，5-三取代-1，2，3-三唑合成研究工作。相对于传统Huisgen反应，Cu（Ⅰ）催化下反应具有条件温和，高产率和高区域选择性的优势。第二章中首先简单介绍了单1-取代-1，2，3-三唑研究历史。对比以往研究的特点和Cu（Ⅰ）催化下Huisgen反应的优势，我们提出了Cu（Ⅰ）催化下有机叠氮和乙炔气体常压室温下合成单1-取代-1，2，3-三唑的方法。对反应条件完成了筛选和优化，并对该反应的应用范围进行了的扩展。实验表明，该反应在催化量CuI/Et3N的作用下，适用于系列单1-取代-1，2，3-三唑的合成。反应条件温和，操作简单，产率良好。第三章介绍了Cu（Ⅰ）催化下Huisgen反应在广泛应用的背景下，结合有机小分子催化剂和离子液体负载合成的特点，成功利用Cu（Ⅰ）催化下Huisgen反应，合成了离子液体负载的有机小分子。该负载的催化剂在酮和β-取代硝基烯的直接Micheal反应表现出了良好的反应活性，且由于离子液体的性质的影响，使得该催化剂的回收与利用变得相当方便。该催化剂可重复循环使用四次，催化活性没有明显的降低。

论文目录

• 中文摘要
• Abstract
• 第一章 1,2,3-三唑最新研究进展
• 1.1 引言
• 1.2 1,2,3-三唑环合成简介
• 1.3 炔与叠氮化物的反应Huisgen反应
• 1.4 "CuCCA"反应在合成取代三唑中的应用
• 1.5 1,2,3-三唑合成的其他进展
• 结论与展望
• 参考文献
• 第二章 Cu（I）催化的1-取代的1,2,3-三唑的合成研究
• 2.1 单-1-取代的1,2,3-三唑的背景
• 2.2 CuAAC反应制备单-1-取代的1,2,3-三唑研究
• 2.3 实验部分
• 结论
• 参考文献
• 第三章 CuAAC反应在离子液体负载有机小分子催化剂的应用
• 3.1 CuAAC反应的应用
• 3.2 离子液体负载的合成进展
• 3.3 离子液体负载的含三唑的有机小分子催化研究
• 3.4 实验部分
• 结论
• 参考文献
• 附录: 部分图谱
• 攻读学位期间发表的论文和参与的工作
• 致谢