吡唑羧酸类化合物的合成及抑菌活性研究

论文摘要

吡唑作为一种重要的杂环化合物,具有很高的生物活性。被广泛的应用于医药、农药、染料以及显影剂等方面。将含羧基引入到吡唑的化学结构中,可以提高其生物活性,改善选择性,因此合成吡唑羧酸类化合物具有重要的理论价值和实际应用价值。本文的目的是合成一系列吡唑羧酸化合物,并对它们的生物活性进行初步研究。论文的具体内容如下:1.设计合成了5-苯基-1H-吡唑-3-羧酸、1-苯基-1H-吡唑-3,5-二羧酸、3-苯基-1H-吡唑-4-羧酸、5-氯-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-羧酸、5-氯-1-苯基-1H-吡唑-3,4-二羧酸、5-氯-3-甲基-（2,4二硝基-苯基）-1H-吡唑-4-二羧酸、5-氯-1-（2,4二硝基-苯基）-1H-吡唑-3,4-二羧酸等七种吡唑羧酸类化合物,其中、5-氯-3-甲基-（2,4二硝基-苯基）-1H-吡唑-4-羧酸、5-氯-1-（2,4二硝基-苯基）-1H-吡唑-3,4-二羧酸及中间体5-氯-3-甲基-1-（2,4-二硝基苯基）-1H-吡唑-4-甲醛未见文献报道。并通过红外、元素分析、核磁对其结构进行了表征。2.抑菌特性研究表明:吡唑羧酸衍生物对于金黄色葡萄球菌均具有很强的抑菌作用,对于枯草芽孢杆菌和大肠杆菌也具有一定的抑菌作用,具有广谱性。并研究了pH、温度等因素对吡唑羧酸衍生物活性有不同程度的影响,吡唑羧酸化合物随着pH值的增大,其抑菌效果有所提高;在一定的温度范围内,温度对其抑菌效果影响不大。

论文目录

• 摘要
• ABSTRACT
• 第1章 文献综述
• 1.1 引言
• 1.2 吡唑杂环类化合物的合成
• 1.2.1 肼的取代化合物与1,3-二羰基化合物缩合
• 1.2.2 肼类化合物和酮腈、酯腈化合物缩合
• 1.2.3 肼类化合物与α,β-不饱和酮、酸以及酯缩合
• 1.2.4 肼类化合物同氰基乙烯衍生物的反应
• 1.2.5 腙与腙卤化物合成法
• 3）反应合成吡唑类化合物'>1.2.6 利用Vilsmeier-Haak（DMF/POCl₃）反应合成吡唑类化合物
• 1.3 吡唑类化合物的应用研究进展
• 1.3.1 吡唑衍生物的杀菌活性
• 1.3.2 吡唑在农药方面的应用
• 1.3.3 吡唑在医药方面的应用
• 1.3.4 其他方面的应用
• 1.4 本论文研究意义及主要研究内容
• 第2章 吡唑羧酸化合物的合成与表征
• 2.1 引言
• 2.2 实验部分
• 2.3 吡唑羧酸类化合物的合成
• 2.3.1 5-苯基-1H-吡唑-3-羧酸的合成
• 2.3.2 1-苯基-1H-吡唑-3,5-二羧酸
• 2.3.3 3-苯基-1H-吡唑-4羧酸
• 2.3.4 5-氯-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-羧酸和5-氯-1-苯基-1H-吡唑-3,4-二羧酸的合成
• 2.3.5 5-氯-3-甲基-1-（2,4-二硝基苯基）-1H-吡唑-4-羧酸和5-氯-1-（2,4-二硝基苯基）-1H-吡唑-3,4-二羧酸的合成
• 第3章 吡唑羧酸化合物的抑菌活性研究
• 3.1 引言
• 3.2 抑菌活性测试的基本操作
• 3.3 抑菌效力的测定
• 3.3.1 牛肉膏蛋白胨培养基的制备
• 3.3.2 菌悬液的制备
• 3.3.3 药物溶液的制备
• 3.3.4 最低抑菌浓度（MIC）的测定
• 3.3.5 抑菌效果测定方法-滤纸片扩散法
• 3.3.6 吡唑羧酸类化合物的抑菌稳定性试验
• 3.4 各药物作用各待试菌种生长曲线的绘制
• 3.5 结果与讨论
• 3.5.1 吡唑羧酸类化合物的最小抑菌浓度MIC的测定结果
• 3.5.2 吡唑羧酸类化合物的抗菌效力
• 3.5.3 吡唑羧酸类化合物的抑菌稳定性试验
• 3.5.4 吡唑羧酸类化合物对各供试菌种生长曲线的影响
• 3.6 结果与讨论
• 3.7 小结
• 第4章 总结与展望
• 4.1 总结
• 4.2 下一步的工作
• 致谢
• 参考文献
• 攻读学位期间的研究成果