和厚朴酚的合成研究

论文摘要

和厚朴酚（honokiol）是我国传统中药材厚朴的主要有效成分之一,目前对它的研究主要集中于药理方面、栽培技术及提取方法方面的研究。和厚朴酚具有消除胸腹满闷、健胃、止疼痛、下气降逆、降低胆固醇、止咳,抗衰老、抗过敏、活血化瘀等作用。近些年来,随着医学不断发展,和厚朴酚的药理作用越来越方泛,研究表明和厚朴酚还具有抗炎、抗菌、抗氧化、抗肿瘤、抑制吗啡戒断反应等。另外和厚朴酚现在新的用途开拓到精神类疾病,还有抑制癌细胞的潜能方面。和厚朴酚的市场价格较贵,一般是从中药材厚朴中提取、分离,提纯得到。通过合成的方法来获得和厚朴酚,将利于对名贵药材厚朴的保护,对生态环境的保护,更大量的满足市场上的需要。关于和厚朴酚的合成方面的研究报道较少,并且步骤较多,且产率不高。因此,本文提出一种新的合成路线,分五步来完成合成,产率有提高。本文以4-烯丙基苯甲醚及4-溴苯甲醚为起始原料合成和厚朴酚。研究结果表明,由4-烯丙基苯甲醚制备2-溴-4-烯丙基苯甲醚适宜的反应条件为反应温度常温,反应时间3h,加入吡啶过溴化物的物质的量为0.1 mol,产率为65%；由4-溴苯甲醚制备4-溴-2-烯丙基苯甲醚适宜的反应条件为反应温度40℃,反应时间5h,4-溴-苯甲醚与烯丙基溴的物质的量之比为1：1,产率为80%;将4-溴-2-烯丙基苯甲醚制备成相应的格氏试剂适宜的反应条件为4-溴-2-烯丙基苯甲醚与Mg的物质的量之比为1：1,反应时间3h；2-溴-4-烯丙基苯甲醚与4-溴-2-烯丙基苯甲醚制备和厚朴酚适宜的反应条件为催化剂使用NiCl2（PPh3）2,反应时间12 h,将制备的和厚朴酚甲醚置于50 ml甲苯中,再加入过量的NaI,加热,去甲基化,反应5h,得到和厚朴酚,两步总产率60%；合成和厚朴酚的总产率为31.2%。1HNMR图鉴定分析为和厚朴酚

论文目录

• 摘要
• Abstract
• 第1章 绪论
• 1.1 中药材厚朴的研究概况
• 1.1.1 厚朴的主要化学成分
• 1.1.2 厚朴的药理作用研究
• 1.1.3 临床方面的应用研究
• 1.2 和厚朴酚药理研究概况
• 1.2.1 抗炎抗菌作用
• 1.2.2 抗肿瘤作用
• 1.2.3 对心脑血管作用
• 1.2.4 抑制吗啡戒断反应
• 1.2.5 抗氧化与钙调素拮抗作用
• 1.2.6 对儿茶酚胺与组胺的抑制作用
• 1.2.7 对肌肉松弛作用
• 1.3 和厚朴酚的提取方法研究概况
• 1.3.1 碱提酸沉法
• 1.3.2 超声提取法
• 1.3.3 聚酰胺分离提取法
• 2萃取法'>1.3.4 超临界CO₂萃取法
• 1.4 和厚朴酚合成方法的研究
• 1.5 本论文研究的目的、内容和意义
• 1.5.1 研究的目的
• 1.5.2 研究的内容
• 1.5.3 研究的意义
• 第2章 和厚朴酚合成方法的研究
• 2.1 合成路线的设计
• 2.2 对合成路线中各步反应机理
• 2.2.1 对烯丙基苯甲醚的合成机理
• 2.2.2 格氏试剂生成机理
• 2.2.3 4-溴-2-烯丙基苯甲醚合成机理
• 2.2.4 偶联反应及反应机理
• 2.3 小结
• 第3章 实验部分
• 3.1 对溴苯甲醚的制备研究
• 3.2 2-溴-4-烯丙基苯甲醚的制备研究
• 3.3 4-溴-2-烯丙基苯甲醚的制备研究
• 3.3.1 反应温度
• 3.3.2 反应时间
• 3.4 偶联催化剂的制备研究
• 3.4.1 镍作为催化剂
• 3.4.2 二氯化镍作为催化剂
• 3.4.3 以镍的络合物作为催化剂
• 3.4.4 偶联催化剂的制备
• 3.4.5 偶联催化剂对产率的影响
• 3.5 和厚朴酚的制备研究
• 第4章 典型实验
• 4.1 实验材料
• 4.1.1 实验仪器与化学试剂
• 4.1.2 主要原料、试剂的性质
• 4.2 典型实验
• 4.2.1 对溴苯甲醚的合成
• 4.2.2 2-溴-4-烯丙基苯甲醚的合成
• 4.2.3 4-溴-2-烯丙基苯甲醚的合成
• 4.2.4 和厚朴酚的合成
• 结论
• 致谢
• 参考文献
• 附录
• 攻读硕士学位期间发表的论文