查尔酮类似物的合成与性能研究

论文摘要

查尔酮类化合物以1,3-二苯基丙烯酮为基本骨架结构,具有广泛的生物学活性,在抗肿瘤、抗炎、抗氧化、抗血栓,抗血小板聚集等生物活性研究方面取得了较快的发展。二苯甲酰甲烷类化合物与查尔酮类同属甘草黄酮类化合物,有着相似的化学结构,另外二苯甲酰甲烷类化合物是目前公认的安全性较高的紫外线吸收剂,合成二苯甲酰甲烷的衍生物即查尔酮类似物有重要意义。本文合成了查尔酮类似物及其中间体芳香酯和芳香酮,反应步骤简短,原料易得,价格便宜,分离操作简单,具体工作如下:（1）以对羟基苯甲酸为起始原料,在微波辐射的照射下,合成对羟基苯甲酸甲酯,利用正交实验的方法,探讨了适宜的合成条件,为合成对甲氧基苯甲酸甲酯提供原料。产物的结构用IR进行了表征。（2）以对羟基苯甲酸甲酯为原料,合成对甲氧基苯甲酸甲酯。利用单因素考察,正交试验方法,探讨了适宜的合成条件。为合成目标产物A、B提供了原料酯。产物用IR进行了表征。（3）以没食子酸为原料,一步合成3,4,5-三甲氧基苯甲酸甲酯,利用单因素考察,正交试验方法,探讨了适宜的合成条件。为合成目标化合物E提供了原料酯,产物用IR进行了表征。（4）芳香酮与芳香酯,在强碱作用下发生克莱森缩合反应,合成了7个查尔酮的类似物,并用单因素实验考查了产物A合成的影响因素。通过IR、1HNMR、对这些产品的结构进行了表征。本文对7个查尔酮类似物的紫外-可见光谱进行了测定,合成所得的7个目标化合物有良好的紫外吸收能力,是一种良好的紫外线吸收剂。此外目标化合物的类查尔酮结构为进一步的抗肿瘤研究奠定了基础。

论文目录

• 中文摘要
• Abstract
• 第一章 前言
• 1.1 查尔酮类化合物的相关知识
• 1.2 二苯甲酰甲烷类化合物作为紫外线吸收剂的相关知识
• 1.3 紫外线的危害
• 1.3.1 紫外线对皮肤的危害
• 1.3.2 紫外线对免疫系统的危害
• 1.4 紫外线防护剂的分类
• 1.5 二苯甲酰甲烷类紫外线吸收剂的作用机理
• 1.6 二苯甲酰甲烷类化合物的研究进展
• 1.7 微波技术相关知识
• 1.7.1 微波技术简介
• 1.7.2 微波技术在有机化学领域的应用
• 1.8 选题意义
• 第二章 合成路线设计
• 2.1 合成方法简述
• 2.2 合成路线设计
• 2.2.1 中间体为芳香羧酸（酯）
• 2.2.2 所得中间体为酰氯
• 2.3 化合物的设计
• 2.3.1 化合物合成部分
• 2.4 紫外线吸收性能的主要测试方法
• 第三章 对羟基苯甲酸甲酯的合成
• 3.1 反应概述
• 3.2 主要仪器与试剂
• 3.2.1 主要仪器
• 3.2.2 主要试剂
• 3.3 实验部分
• 3.3.1 合成路线
• 3.4 结果与讨论
• 3.4.1 正交方案设计
• 3.4.2 正交实验结果讨论
• 3.4.3 产物结构表征
• 3.5 小结
• 第四章 对甲氧基苯甲酸甲酯的合成
• 4.1 反应概述
• 4.2 主要仪器与试剂
• 4.2.1 主要仪器
• 4.2.2 主要试剂
• 4.3 实验部分
• 4.3.1 对甲氧基苯甲酸甲酯的合成
• 4.3.2 结果与讨论
• 4.3.3 正交实验
• 4.4 产物结构表征
• 4.5 小结
• 第五章 3,4,5-三甲氧基苯甲酸甲酯的合成
• 5.1 反应概述
• 5.2 主要仪器与试剂
• 5.2.1 主要仪器
• 5.2.2 主要试剂
• 5.3 实验部分
• 5.3.1 3,4,5-三甲氧苯甲酸甲酯的合成
• 5.3.2 结果与讨论
• 5.3.3 正交实验
• 5.4 产物结构表征
• 5.4.1 薄层层析（TLC）
• 5.4.2 红外光谱官能团参数
• 5.5 小结
• 第六章 目标物的合成
• 6.1 反应概述
• 6.2 主要仪器与试剂
• 6.2.1 主要仪器
• 6.2.2 主要试剂（除标记的试剂为 CP 外，其余均为 AR）
• 6.3 实验部分
• 6.3.1 溶剂的处理
• 6.3.2 目标化合物的合成
• /-二甲氧基二苯甲酰甲烷的合成讨论'>6.3.3 目标化合物 A:4,4^/-二甲氧基二苯甲酰甲烷的合成讨论
• 6.3.4 反应讨论
• 6.4 结论
• 6.5 产品结构表征
• /-二甲氧基二苯甲酰甲烷的分析及谱图解析'>6.5.1 目标物 A:4,4^/-二甲氧基二苯甲酰甲烷的分析及谱图解析
• /-甲氧基二苯甲酰甲烷的分析及谱图解析'>6.5.2 目标物 B:4-甲基-4^/-甲氧基二苯甲酰甲烷的分析及谱图解析
• /-二甲基二苯甲酰甲烷的分析及谱图解析'>6.5.3 目标物 C:4,4^/-二甲基二苯甲酰甲烷的分析及谱图解析
• /-叔丁基二苯甲酰甲烷的分析及谱图解析'>6.5.4 目标物 D:4-甲基-4^/-叔丁基二苯甲酰甲烷的分析及谱图解析
• /,4^/,5^/-四甲氧基二苯甲酰甲烷的分析及谱图解析'>6.5.5 目标物 E:3,3^/,4^/,5^/-四甲氧基二苯甲酰甲烷的分析及谱图解析
• /-二氯二苯甲酰甲烷的分析及谱图解析'>6.5.6 目标物 F:4,4^/-二氯二苯甲酰甲烷的分析及谱图解析
• /-氯二苯甲酰甲烷的分析及谱图解析'>6.5.7 目标物 G:4-甲基-4^/-氯二苯甲酰甲烷的分析及谱图解析
• 第七章 目标物的性能分析
• 7.1 化合物的紫外线吸收光谱分析
• 7.2 小结
• 第八章 结论
• 创新点与展望
• 参考文献
• 致谢
• 发表论文
• 参加科研项目
• 附图