聚苯乙烯负载的光学传感器的研究

聚苯乙烯负载的光学传感器的研究

论文摘要

利用光学方法方便快速的检测对水体、大气以及生物体有害的物质是生物化学、分析化学和环境科学等领域中的一项重要研究工作,也逐渐成为各学科研究领域的热点。与其它方法相比较,荧光分析方法具有高选择性、高灵敏度、操作简便、重现性好等优点而倍受关注。吡唑啉及其衍生物作为一类荧光分子,由于具有强烈的蓝色荧光和较高的荧光量子产率,可用作纺织品的荧光增白剂、染料、荧光探针、电致发光器件以及医药和农用化学品的重要中间体。然而有机小分子荧光化合物在实际应用中有诸多缺点,例如容易污染待测体系,只能一次性使用,而且难以制作成光学器械,也很难使其与光学仪器结合,在实现自动化检测这一环节受到限制。将小分子荧光化合物通过不同的化学手段引入到聚合物的主链、侧链或链端,从而使形成的高分子化合物不仅可以克服小分子荧光化合物在实际应用上的局限性,而且还具有一些自身的优势。本论文中将吡唑啉衍生物引入了聚苯乙烯的链端,使得到的目标化合物既具有吡唑啉良好的荧光性能,又具有聚合物成膜性的优点,在荧光传感器方面有着广泛的应用前景。论文主要进行了以下几个方面的工作:(1)设计合成了含有吡唑结构的荧光单体1-苯基-3-(2-吡啶基)-4-乙炔基-5-(9-蒽基)-吡唑(PPAPE)和1-苄基-4-[1-苯基-3-(2-吡啶基)-5-(9-葸基)-4-吡唑基]-1,,2,3-三氮唑(PPAP-BTA);(2)通过原子转移自由基聚合法(ATRP)合成了不同聚合度的端基功能化的聚苯乙烯衍生物PSn-Br和Psn-N3;(3)将点击化学(Click Chemistry)与原子转移自由基聚合(ATRP)法结合,把有机小分子荧光化合物引进高分子链端,成功得到了一种具有蓝色荧光的聚苯乙烯负载的三芳基吡唑基三氮唑聚合物(PSn-PPAPT),为其在光化学传感器的应用方面提供了理论基础;(4)测试了金属离子和阴离子体系对单体PPAP-BTA以及相应聚合物PSn-PPAPT的荧光强度的影响,结果表明聚合物PSn-PPAPT具有潜在的检测阴离子的特性。

论文目录

  • 摘要
  • Abstract
  • 第一章 绪论
  • 1.1 基于蒽及其衍生物的荧光传感器
  • 1.2 基于吡唑啉的荧光传感器
  • 1.3 聚合物负载的荧光传感器
  • 1.3.1 基于嵌段共聚物的荧光传感器
  • 1.3.2 基于共轭聚合物的荧光传感器
  • 1.3.3 薄膜荧光传感器
  • 1.4 本文研究的主要内容
  • 第二章 实验设计
  • 2.1 设计思想
  • 2.2 逆合成分析
  • 2.3 目标化合物聚苯乙烯负载的三芳基吡唑基三氮唑的合成路线
  • 2.4 本文所涉及化合物的缩写
  • 第三章 实验部分
  • 3.1 荧光单体1-苯基-3-(2-吡啶基)-4-乙炔基-5-(9-蒽基)-吡唑的合成
  • 3.1.1 9-蒽甲醛的合成
  • 3.1.2 1-(2-吡啶基)-3-(9-蒽基)-2-烯-丙酮的合成
  • 3.1.3 1-苯基-3-(2-吡啶基)-5-(9-蒽基)-吡唑啉的合成
  • 3.1.4 1-苯基-3-(2-吡啶基)-4-溴-5-(9-蒽基)-吡唑的合成
  • 3.1.5 1-苯基-3-(2-吡啶基)-4-(2-甲基-2-羟基丁炔基)-5-(9-蒽基)-吡唑的合成
  • 3.1.6 1-苯基-3-(2-吡啶基)-4-乙炔基-5-(9-蒽基)-吡唑的合成
  • 3.2 原子转移自由基聚合法(ATRP)合成苯乙稀聚合物
  • Sn-Br的合成'>3.2.1 不同聚合度的端基溴代的聚苯乙烯衍生物PSn-Br的合成
  • (S32-N3的合成'>3.2.2 P(S32-N3的合成
  • Sn-N3的合成'>3.2.3 不同聚合度的端基叠氮化的聚苯乙烯衍生物PSn-N3的合成
  • 3.3 目标化合物聚苯乙烯负载的三芳基吡唑基三氮唑的合成
  • 3.4 单体1-苄基-4-[1-苯基-3-(2-吡啶基)-5-(9-蒽基)-4-吡唑基]-1,,2,3-三氮唑的合成
  • 第四章 光谱测试部分
  • 4.1 PPAP的吸收和发射光谱
  • 4.2 PPAPB的吸收和发射光谱
  • 4.3 PPAPE的吸收和发射光谱
  • 4.4 单体PPAP-BTA的激发和发射光谱
  • 4.5 PS-PPAPT的吸收和发射光谱
  • 第五章 离子对单体PPAP-BTA及PS-PPAP的荧光影响
  • 5.1 阳离子的影响
  • 5.2 阴离子的影响
  • 5.3 讨论
  • 第六章 结论
  • 参考文献
  • 致谢
  • 附录
  • 相关论文文献

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