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5-芳甲氧基苯基吡唑衍生物的合成及除草活性

2020-12-09阅读(163)

5-芳甲氧基苯基吡唑衍生物的合成及除草活性

论文摘要

随着世界农业用地的不断减少和人类环保意识的增加,“超高效、低毒、无污染”已成为新农药创制的主题。而原卟啉原氧化酶抑制剂类除草剂以植物细胞中催化叶绿素合成的酶为作用靶点,确保了动植物之间的选择毒性,具有高效、低毒、残效适中的特点,成为新型除草剂开发的热点。自上世纪50年代以来,我国农药行业取得了很大进步。农药生产企业数量以及原药品种都有很大提高。据统计,至2007年,我国农药产量已超过美国跃居世界第一位。但是,我国农药还存在着诸多问题：产品结构不甚合理、杀虫剂比重过大、除草剂发展水平落后于世界平均水平、并且高毒或低效品种过多。最严重的问题是,我国的农药品种大都为仿制国外已开发品种,缺乏具有自主知识产权的新产品。针对以上问题,本文以创制具有5-芳甲氧基苯基吡唑结构的新型原卟啉原氧化酶抑制剂类除草剂为研究方向,主要工作有：以4-氯-2-氟-5-甲氧基苯甲醛为原料,经过加成、氧化、缩合、闭环、甲基化、卤化、醚化等一系列反应,合成了28个具有取代苯基吡唑结构的化合物,产物结构通过质谱、核磁共振确认正确,其结构均未见文献报道。初步生物活性表明：所合成的5-芳甲氧基苯基吡唑衍生物大多数对茴麻有很高的抑制活性。

论文目录

  • 摘要
  • Abstract
  • 引言
  • 1 文献综述
  • 1.1 除草剂的发展现状
  • 1.1.1 我国除草剂发展现状
  • 1.1.2 新型化学除草剂的研究进展
  • 1.1.3 未来除草剂发展趋势
  • 1.2 原卟啉原氧化酶抑制剂类除草剂研究进展
  • 1.2.1 除草剂分类
  • 1.2.2 原卟啉原氧化酶抑制剂类除草剂的作用机理
  • 1.2.3 品种开发状况
  • 1.2.4 含氟杂环类除草剂
  • 1.3 选题意义和课题研究内容
  • 1.3.1 选题意义
  • 1.3.2 课题研究内容
  • 2 结果与讨论
  • 2.1 分子结构设计
  • 2.2 合成路线
  • 2.2.1 A类化合物合成路线
  • 2.2.2 B类化合物的合成路线
  • 2.3 化合物的合成及结构鉴定
  • 2.3.1 1-（4-氯-2-氟-5-甲氧基苯基）乙醇（A2）的合成
  • 2.3.2 4-氯-2-氟-5-甲氧基苯乙酮（A3）的合成
  • 2.3.3 1-（4-氯-2-氟-5-甲氧基苯基）-4,4,4-三氟-1,3-丁二酮（A4）的合成
  • 2.3.4 3（5）-（4-氯-2-氟-5-甲氧基苯基）-5（3）-三氟甲基-1H-吡唑（A5）的合成
  • 2.3.5 3-（4-氯-2-氟-5-甲氧基苯基）-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑（A6a）的合成
  • 2.3.6 4-氯-3-（4-氯-2-氟-5-甲氧基苯基）-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑（A6b）与4-溴-3-（4-氯-2-氟-5-甲氧基苯基）-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑（A6c）的合成
  • 2.3.7 化合物A7a-A7c的合成
  • 2.3.8 化合物A8a-A8p的合成
  • 2.3.9 化合物A10b、A10c的合成
  • 2.3.10 化合物A11的合成
  • 2.3.11 3-（4-氯-2-氟-5-甲基苯基）-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑（B2）的合成
  • 2.3.12 4-溴-3-（4-氯-2-氟-5-甲基苯基）-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑（B3）的合成
  • 2.3.13 化合物B4a、B4b的合成
  • 2.3.14 化合物B5a、B5b的合成
  • 2.3.15 化合物B6a、B6b、B6c的合成
  • 2.3.16 目标化合物的物性及结构鉴定
  • 2.4 5-芳甲氧基苯基吡唑衍生物的除草活性
  • 2.4.1 除草活性测定方法
  • 2.4.2 目标化合物的除草活性
  • 3 实验
  • 3.1 实验仪器及药品
  • 3.1.1 实验仪器
  • 3.1.2 实验药品
  • 3.2 实验步骤
  • 3.2.1 1-（4-氯-2-氟-5-甲氧基苯基）乙醇
  • 3.2.2 4-氯-2-氟-5-甲氧基苯乙酮
  • 3.2.3 1-（4-氯-2-氟-5-甲氧基苯基）-4,4,4-三氟-1,3-丁二酮
  • 3.2.4 3（5）-（4-氯-2-氟-5-甲氧基苯基）-5（3）-三氟甲基-1H-吡唑
  • 3.2.5 3-（4-氯-2-氟-5-甲氧基苯基）-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑
  • 3.2.6 4-氯-3-（4-氯-2-氟-5-甲氧基苯基）-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑
  • 3.2.7 2-氯-4-氟-5-（1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基）苯酚
  • 3.2.8 3-（5-（4-氟苯氧基）-4-氯-2-氟苯基）-4-溴-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑
  • 3.2.9 4-氯-3-（4-氯-2-氟-5-（2-甲基丙烯氧基）苯基）-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑
  • 3.2.10 邻氟苯甲醛肟
  • 3.2.11 4-氯-3-（4-氯-2-氟-5-（（3-（2-氟苯基）-5-甲基-4,5-二氢异噁唑-5基）甲氧基）苯基）-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑
  • 3.2.12 3-（4-氯-2-氟-5-甲氧基苯基）-1-二氟甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑
  • 3.2.13 3-（4-氯-2,3-二氟-5-甲基苯基）-4-氟-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑
  • 3.2.14 2-氯-3,4-二氟-5-（4-氟-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基）苯甲酸
  • 3.2.15 2-氯-3,4-二氟-5-（4-氟-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基）苯甲酸乙酯
  • 结论
  • 参考文献
  • 攻读硕士学位期间发表学术论文情况
  • 致谢

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