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烯-Pd络合物与1-（2-溴苯基）醇的环化反应

2020-11-22阅读(576)

烯-Pd络合物与1-（2-溴苯基）醇的环化反应

论文摘要

本文基于前人对烯-Pd络合物、芳基-Pd络合物和芳基酮的分子内亲核加成的研究,设计了十五个目标化合物:1,4-二苯基-2,3-二正丙基-2,4-环戊二烯醇（A）,1,2,3,4-四苯基-2,4-环戊二烯醇（B）,2,3-二正丙基-4,5,6,7-四氢-1H-1-茚醇（C）,2,3-二苯基-4,5,6,7-四氢-1H-1-茚醇（D）,1-苯基-2,3-二正丙基-4,5,6,7-四氢-1H-1-茚醇（E）,1,2,3-三苯基-4,5,6,7-四氢-1H-1-茚醇（F）,1-甲基-2,3-二正丙基-1H-1-茚醇（G）,1-甲基-2,3-苯基-1H-1-茚醇（H）,1-乙基-2,3-二正丙基-1H-1-茚醇（I）,1-乙基-2,3-苯基-1H-1-茚醇（J）,1-苯基-2,3-二正丙基-1H-1-茚醇（K）,1,2,3-三苯基-1H-1-茚醇（L）,1-苯基-2,3-二氢-1H-1-茚醇（M）,1-苯基-1H-1-茚醇（N）,（1-羟基-1-苯基-1H-茚基）（苯基）甲酮（O）。采用“一锅法”合成了化合物G,H,I,J,K,L。其中1-乙基-2,3-二正丙基-1H-1-茚醇（I）,1-乙基-2,3-苯基-1H-1-茚醇（J）为新化合物,并通过红外、核磁共振谱、质谱进行了表征。在合成A,B,C,D,E,F,M,N,O,P化合物的尝试中没有得到目标化合物,并对其失败的原因作了探讨。

论文目录

  • 摘要
  • Abstract
  • Numbering
  • Abbreviations
  • 第一章 绪论
  • 1.1 涉及碳-碳键形成的有机钯化合物中间体
  • 1.1.1 烯烃与Pd（Ⅱ）形成的π-络合物
  • 1.1.2 烯丙型化合物与Pd（Ⅱ）形成的π-烯丙基络合物
  • 1.1.3 Pd（0）对芳基卤或磺酸酪的氧化加成形成σ-键合中间体
  • 1.2 有机钯化合物在碳-碳键形成中的应用
  • 1.2.1 Heck反应
  • 1.2.2 Stille反应
  • 1.2.3 Suzuki反应
  • 1.2.4 Sonogashira反应
  • 1.3 亲核性Pd-络合物的研究概况
  • 1.4 研究内容和研究的意义
  • 1.4.1 研究内容
  • 1.4.2 研究意义
  • 第二章 合成路线设计与合成
  • 2.1 设计思想和背景
  • 2.1.1 2，4-环戊二烯醇类衍生物的合成
  • 2.1.2 “一锅法”合成茚醇类
  • 2.1.3 芳基-Pd和酮的分子内亲核加成反应
  • 2.2 目标化合物的合成
  • 2.2.1 1，4-二苯基-2，3-二正丙基-2，4-环戊二烯醇的合成
  • 2.2.2 1，2，3，4-四苯基-2，4-环戊二烯醇的合成
  • 2.2.3 2，3-二正丙基-4，5，6，7-四氢-1H-1-茚醇的合成
  • 2.2.4 2，3-二苯基-4，5，6，7-四氢-1H-1-茚醇的合成
  • 2.2.5 1-苯基-2，3-二正丙基-4，5，6，7-四氢-1H-1-茚醇的合成
  • 2.2.6 1，2，3-三苯基-4，5，6，7-四氢-1H-1-茚醇的合成
  • 2.2.7 1-甲基-2，3-二正丙基-1H-1-茚醇的合成
  • 2.2.8 1-甲基-2，3-苯基-1H-1-茚醇的合成
  • 2.2.9 1-乙基-2，3-二正丙基-1H-1-茚醇的合成
  • 2.2.10 1-乙基-2，3-苯基-1H-1-茚醇的合成
  • 2.2.11 1-苯基-2，3-二正丙基-1H-1-茚醇的合成
  • 2.2.12 1，2，3-三苯基-1H-1-茚醇的合成
  • 2.2.13 苯乙酮的合成
  • 2.2.14 二苯甲酮的合成
  • 2.2.15 1-（2-溴苯）乙酮的合成
  • 2.2.16 1-（2-溴苯）乙酮的合成
  • 2.2.17 1-苯基-2，3-二氢-1H-1-茚醇的合成
  • 2.2.18 1-苯基-1H-1-茚醇的合成
  • 2.2.19 （1-羟基1-苯基-1H-茚基）（苯基）甲酮的合成
  • 第三章 实验部分
  • 3.1 仪器与试剂
  • 3.2 合成方法
  • 3.2.1 苯亚甲基苯乙酮的合成
  • 3.2.2 2，3-环氧-1，3-二苯基-1-丙酮的合成
  • 3.2.3 3-氯-1，3-二苯基-2-丙烯-1-酮的合成
  • 3.2.4 （2-溴-1-环己烯基）甲醛的合成
  • 3.2.5 （2-溴-1-环己烯基）（苯基）甲醇的合成
  • 3.2.6 （2-溴-1-环己烯基）（苯基）甲酮的合成
  • 3.2.7 2-（2-溴苄基）-苯甲酰乙酸乙酯的合成
  • 3.2.8 3-（2-溴苯基）-1-苯基-1-丙酮的合成
  • 3.2.9 （E）-1-苯基-3-（2-溴苯基）-2-丙烯-1-酮的合成
  • 3.2.10 1-（2-溴苯基）乙醇的合成
  • 3.2.11 1-甲基-2，3-二正丙基-1H-1-茚醇的合成
  • 3.2.12 1-甲基-2，3-苯基-1H-1-茚醇的合成
  • 3.2.13 1-（2-溴苯基）-1-丙醇的合成
  • 3.2.14 1-乙基-2，3-二正丙基-1H-1-茚醇的合成
  • 3.2.15 1-乙基-2，3-苯基-1H-1-茚醇的合成
  • 3.2.16 （2-溴苯基）（苯基）甲醇的合成
  • 3.2.17 1-苯基-2，3-二正丙基-1H-1-茚醇的合成
  • 3.2.18 1，2，3-三苯基-1H-1-茚醇的合成
  • 3.2.19 1-苯基乙醇的合成
  • 3.2.20 苯乙酮的合成
  • 3.2.21 二苯基甲醇的合成
  • 3.2.22 二苯基甲酮的合成
  • 3.2.23 2-（2-溴苯亚甲基）-1，3-二苯基-1，3-丙二酮的合成
  • 结束语
  • 参考文献
  • 致谢
  • 附图

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