乙二醇葡萄糖苷及其已酸酯的制备与纯化

论文摘要

本论文利用乙二醇和葡萄糖为原料合成乙二醇葡萄糖苷,研究乙二醇葡萄糖苷的分离纯化技术;再以乙二醇葡萄糖苷为中间体,研究非水相酶法合成乙二醇葡萄糖苷己酸酯的合成工艺,并对产物进行分离纯化,结构鉴定和性能分析。主要研究内容如下:在酸催化剂存在下,以乙二醇和葡萄糖为原料制备得到乙二醇葡萄糖苷。在乙二醇葡萄糖苷的合成过程中,乙二醇是过量的,因此需要将合成产物中的乙二醇除去,必须对产物进行分离提纯。本文利用分子蒸馏法脱除产品中的乙二醇,并与萃取法、减压蒸馏法进行比较。结果表明分子蒸馏法脱醇效果较好。当进料速率80～100mL/h,刮膜器转速200r/min,预热温度80℃,冷凝面温度25℃,蒸馏温度150℃,体系真空度为200Pa时,能使残醇率降低到1%以下,解决了乙二醇葡萄糖苷产品中残醇量较高的问题,进一步扩大了乙二醇葡萄糖苷的应用范围。以乙二醇葡萄糖苷和己酸为原料,Novozyme435脂肪酶为催化剂,用生物法合成乙二醇葡萄糖苷己酸酯。并研究反应溶剂、底物浓度、酶浓度、反应温度、反应时间等对己酸转化率的影响。得到最佳工艺条件为:以正己烷为溶剂体系,乙二醇葡萄糖苷0.3mol/L,正己酸1.8mol/L,酶浓度80mg/mL,反应温度70℃,反应时间24h,正己酸的转化率可达23.74%。通过萃取法和硅胶柱色谱相结合的方式,实现酯化产物的分离,并确定了酯化产物的分离路线。以氯仿:甲醇(体积比为8:1)洗脱水相物质和氯仿相物质,通过薄层层析色谱、高效液相色谱和质谱鉴定,洗脱产物分别为乙二醇单葡萄糖苷己酸单酯和乙二醇单葡萄糖苷己酸二酯。对乙二醇葡萄糖苷己酸酯混合物、乙二醇单葡萄糖苷己酸单酯和乙二醇单葡萄糖苷己酸二酯的乳化性和HLB值进行测定。结果表明三种物质乳化性能良好。

论文目录

• 摘要
• Abstract
• 第一章 绪论
• 1.1 多元醇葡萄糖苷
• 1.1.1 乙二醇葡萄糖苷简介
• 1.1.2 多元醇葡萄糖苷的研究进展
• 1.1.3 分子蒸馏
• 1.2 多元醇脂肪酸酯
• 1.2.1 多元醇脂肪酸酯简介
• 1.2.2 多元醇葡萄糖苷脂肪酸酯的研究进展
• 1.2.3 非水相酶法反应
• 1.3 本课题的立题背景和意义
• 1.4 本论文研究的主要内容
• 第二章 乙二醇葡萄糖苷的制备与纯化
• 2.1 引言
• 2.2 材料与仪器
• 2.2.1 实验材料
• 2.2.2 实验仪器
• 2.3 实验方法
• 2.3.1 乙二醇葡萄糖苷的制备
• 2.3.2 乙二醇葡萄糖苷的纯化
• 2.3.3 乙二醇葡萄糖苷的鉴定
• 2.4 结果与讨论
• 2.4.1 乙二醇葡萄糖苷的制备
• 2.4.2 分子蒸馏精制乙二醇葡萄糖苷
• 2.4.3 乙二醇葡萄糖苷粗产品纯化方法的比较及确定
• 2.4.4 高效液相分析分子蒸馏脱醇后产品的组分
• 2.4.5 液质联用确认分子蒸馏脱醇后产品组分
• 2.5 本章小结
• 第三章 非水相酶法合成乙二醇葡萄糖苷己酸酯
• 3.1 引言
• 3.2 材料与仪器
• 3.2.1 实验材料
• 3.2.2 实验仪器
• 3.2.3 实验配制试剂
• 3.3 实验方法
• 3.3.1 分子筛的活化
• 3.3.2 乙二醇葡萄糖苷溶解度的测定
• 3.3.3 Novozyme435 脂肪酶酶活的测定
• 3.3.4 酯化率的测定
• 3.3.5 乙二醇葡萄糖苷己酸酯的合成
• 3.4 结果与讨论
• 3.4.1 溶剂对转化率及酶活的影响
• 3.4.2 底物浓度对转化率的影响
• 3.4.3 酶浓度对转化率的影响
• 3.4.4 反应温度对转化率的影响
• 3.4.5 反应时间对转化率的影响
• 3.4.6 固定化酶Novozyme435 的稳定性
• 3.5 本章小结
• 第四章 乙二醇葡萄糖苷己酸酯的纯化和鉴定
• 4.1 引言
• 4.2 实验材料和仪器
• 4.2.1 实验材料
• 4.2.2 实验仪器
• 4.2.3 实验配制试剂
• 4.3 实验方法
• 4.3.1 乙二醇葡萄糖苷己酸酯的制备及预处理
• 4.3.2 柱色谱分离乙二醇葡萄糖苷己酸酯
• 4.3.3 乙二醇葡萄糖苷己酸酯的分析与鉴定
• 4.4 实验结果与讨论
• 4.4.1 萃取法分离乙二醇葡萄糖苷己酸酯的结果
• 4.4.2 柱色谱分离乙二醇葡萄糖苷己酸酯的结果
• 4.4.3 薄层色谱和高效液相法分析产物
• 4.4.4 乙二醇葡萄糖苷己酸酯的分离路线
• 4.5 本章小结
• 第五章 乙二醇葡糖苷己酸酯的应用性能分析
• 5.1 引言
• 5.2 实验材料与仪器
• 5.2.1 实验材料及仪器
• 5.2.2 实验配制试剂
• 5.3 实验方法
• 5.3.1 乙二醇葡萄糖苷己酸酯乳化性能的测定
• 5.3.2 乙二醇葡萄糖苷己酸酯酸值A 的测定
• 5.3.3 乙二醇葡萄糖苷己酸酯皂化值S 的测定
• 5.3.4 乙二醇葡萄糖苷己酸酯HLB 值的测定
• 5.4 实验结果与讨论
• 5.4.1 乙二醇葡萄糖苷己酸酯的乳化性能分析
• 5.4.2 乙二醇葡萄糖苷己酸酯HLB 值的测定
• 5.4.3 乙二醇葡萄糖苷己酸酯的应用范围
• 5.5 本章小结
• 结论与展望
• 致谢
• 参考文献
• 附录A：作者在攻读硕士学位期间发表的论文
• 附录B：论文中涉及的高效液相图