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叔丁基亚磺酰胺诱导的Aza-Mannich反应的研究

论文摘要

Mannich反应是有机合成中的一类基本反应，是构建含β-氨基羰基结构单元的化合物的重要手段。最初该反应的应用范围仅局限于二烷基胺亚甲基化反应，近年来才得到了长足的发展，其研究范围扩展到单取代的胺、胺的类似物以及酰胺等化合物，并发展形成Aza-Mannich和Mannich-Michael等复合Mannich反应。其中Aza-Mannich反应在不对称合成中起着愈来愈重要的作用。论文报道了TBAF催化的叔丁基亚磺酰亚胺5的自身Aza-Mannich缩合反应，通过优化碱、碱的用量、溶剂、温度等影响自身缩合反应的诸多因素后，以高收率且高顺反选择性地得到一系列α，β-不饱和叔丁基亚磺酰亚胺8，化合物8又是合成天然产物烯醛4和手性烯丙胺14的重要中间体。

论文目录

  • 中文摘要
  • Abstract
  • 第一部分 叔丁基亚磺酰胺诱导的Aza-Mannich反应的研究
  • 第一节 前言
  • 1.1 概述
  • 1.2 课题的提出和目的
  • 第二节 叔丁基亚磺酰亚胺的自身缩合反应
  • 2.1 各种不同保护基的醛的制备
  • 2.2 烯夫碱的制备
  • 2.3 烯夫碱5的Aza-Mannich自身缩合反应
  • 2.3.1 反应条件的优化
  • 2.3.2 不同官能团取代的烯夫碱的Aza-Mannich自身缩合反应
  • 2.3.3 α,β-不饱和醛4在天然产物合成中的应用前景
  • 2.4 叔丁基亚磺酰亚胺5与醛进行缩合反应的研究
  • 2.5 手性α、β-不饱和叔丁基亚磺酰亚胺8c与格氏试剂的加成反应
  • 第三节 结果与讨论
  • 第四节 实验部分
  • 4.1 实验仪器和试剂
  • 4.2 英文缩略词表
  • 4.3 相关实验和数据
  • 参考文献
  • 第二部分 手性叔丁基亚磺酰胺在手性胺的不对称合成中的应用（综述）
  • 1 手性叔丁基亚磺酰胺的制备
  • 2 叔丁基亚磺酰胺烯夫碱制备
  • 3 通过叔丁基亚磺酰胺烯夫碱制备的胺类化合物
  • 4 叔丁基亚磺酰胺衍生物的应用
  • 参考文献
  • 作者简历
  • 在读期间发表文章
  • 致谢
  • 主要产物附图

    • 相关论文文献

    本文来源: https://www.lw50.cn/article/6151d55c1d218f66883833d0.html