1,5-苯并硫氮杂（艹卓）是一类具有重要生理活性的七元杂环化合物,常用作镇静剂和治疗心血管病的药物,对其合成、结构和药理活性的研究一直倍受人们的关注。在以往的报道中,对于四号位含三唑基的1,5-苯并硫氮杂（艹卓）未见报道,鉴于此,我们将2-苯基-1,2,3-三唑基引入到四号位,期望得到一系列具有更高生理活性的化合物,然后,我们通过1,3-偶极环加成反应将噁二唑环这一具有强烈生物活性的结构单元合并到所合成的苯并硫氮杂（艹卓）母体分子中,合成了一系列结构新颖的衍生物,并且在此过程中意外的发现一系列苯并噻唑衍生物的合成新方法。本论文分为以下两部分:第一章为文献综述部分:文中对1,5-苯并硫氮杂（艹卓）及其衍生物的重要合成方法、结构、化学改造等在国内外的研究状况作了比较系统的阐述,同时还简要介绍了1,2,3-三唑。第二章为实验部分,主要工作分为四部分:1、3-（2-苯基-1,2,3-三唑基-4-基）-5-芳基-4,5-二氢吡唑衍生物的合成利用2-苯基-4-乙酰基-1,2,3-三唑与对位取代苯甲醛反应,得到含1,2,3-三氮唑的查尔酮,产物与苯肼反应得到一系列二氢吡唑啉衍生物。2、含2-苯基-1,2,3-三唑基的1,5-苯并硫氮杂（艹卓）的合成利用含有1,2,3-三氮唑的查尔酮与2-氨基硫酚反应,期望得到一系列具有更高生理活性的含2-苯基-1,2,3-三唑基的1,5-苯并硫氮杂（艹卓）。3、含2-苯基-1,2,3-三唑基-1,2,4-噁二唑并1,5-苯并硫氮杂（艹卓）的合成利用1,5-苯并硫氮杂与α-氯代对位取代苯甲醛肟进行1,3-偶极环加成反应得到一系列苯并硫氮杂（艹卓）衍生物。4、2,6-二（2-苯基-1,2,3-三唑基-4基）-3-取代苯基-3H,4H-吡啶[2,1-b]苯并噻唑的合成利用含2-苯基-4-乙酰基-1,2,3-接三唑与对位取代苯甲醛反应,得到一系列1,3-二（2-苯基-4-甲酰基-1,2,3-接三唑-4基）-2-取代苯基丙烷,将产物与2-氨基硫酚回流反应,得到苯并噻唑衍生物。产物结构经过元素分析、IR、MS和1H NMR得到确认,对其波谱性质进行了讨论,部分化合物进行了单晶结构确认。
本文来源: https://www.lw50.cn/article/bd2d30807418fcf4264a7251.html