胍类化合物在多种生理过程中发挥着重要作用,一些具有抗病毒,杀菌,退热以及抗肿瘤等活性,近年来又发现胍类化合物还具有抗流感,抗HIV的活性。从天然产物中分离得到的含有单个或多个胍基的化合物,其中大部分具有抗病毒、抗肿瘤等生理活性,或对高血压、糖尿病等有良好的疗效。糖基胍作为碳水化合物与胍类衍生物的有机结合体,因其具有广泛而显著的生理活性,如抑制HIV病毒复制,已成为医药业关注的对象,而芳基噻唑有抗菌、杀菌等活性。本文用半乳糖基异硫氰酸酯与取代的2-氨基-4-芳基噻唑反应得到相应的糖基氨基硫脲,然后在氯化汞、脂肪胺或芳香胺的作用下,生成了一系列新的胍基糖苷类化合物。另外,以糖基异硫氰酸酯（葡萄糖,半乳糖和乳糖）自身缩合生成对称二糖基硫脲再与2-氨基-4/6-取代苯并噻唑反应,合成了未见报道的带有苯并噻唑环的二糖基胍。所有新化合物的结构均经IR,1H NMR,MS谱和元素分析得以证实。本论文的主要工作:1.用乙酰化的半乳糖糖基异硫氰酸酯与2-氨基-4-芳基噻唑回流,得到相应的糖基硫脲,再在氯化汞存在下与胺反应,一步合成了乙酰基保护的糖基胍。2.利用糖基异硫氰酸酯自身缩合制备关键中间体:N′,N′′-二-（多乙酰化糖基）硫脲;分别在HgCl2或HgO的催化下,使多乙酰化糖基硫脲与2-氨基-4/6-取代苯并噻唑加成,得到N-（4/6-取代苯并噻唑-2-基）-N′,N′′-二-（多乙酰化糖基）胍。本论文的创新之处:1.利用金属盐的脱硫特性,在温和反应条件下,以较高产率合成了一系列结构新颖的N, N′, N′′-三取代半乳糖糖基胍类化合物,并用1H-1H COSY,gHMQC,gHMBC,NOSEY等2D NMR技术对典型化合物的1H和13C NMR谱峰进行了全归属。2.除利用HgCl2作用于二糖基硫脲合成二糖基胍以外,还用HgO催化脱硫合成二糖基胍,并通过对比实验对汞盐不同的脱硫机理进行了讨论。
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