本论文首先对脯氨酸类有机小分子催化的不对称合成反应进行综述，在此基础上，从L-脯氨酸出发，设计、合成了一类新型功能化、离子型有机小分子（吡咯烷-吡啶盐结合物）IPC 1-5，用IR、MS、1H NMR、13C NMR和X-射线单晶衍射分析对它们的结构进行了表征，并将其应用到不对称Michael加成和不对称Mannich反应中，考查这类有机小分子的催化性能。试验结果表明：（1）10mmol％有机小分子IPC 3a或IPC 3b，以离子液体BMImBF4为溶剂，在室温下即可高效地催化各种环己酮与β-硝基苯乙烯之间的Michael加成反应，该反应不仅反应迅速（20h），而且能得到收率高达95％，dr值达96／4，ee值达～100％的Michael加成产物；并且，该催化体系IPC3a／BMImBF4可循环使用5次而催化性能保持不变。（2）在各种环己酮、甲醛和苯胺及其衍生物的三组分、一锅法Mannich反应中，10mmol％有机小分子IPC3a也表现出了较好的催化性能。以环己酮为溶剂，室温下反应24-72h，Mannich产物收率最高可达98％，ee值达78％，表现出比脯氨酸优异的催化性能。（3）对有机小分子的立体结构、催化机理进行分析探讨认为，有机小分子结构中的吡啶片断的空间效应是决定其不对称诱导性能的关键因素。
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