全氟烯丙基碘和末端炔烃的加成及其加成产物的转化

论文摘要

本论文主要研究全氟烯丙基碘和末端炔烃的加成及其加成产物的转化。全论文工作分为以下两部分: 在第一部分中,以全氟丙烯为原料,经五氟烯丙基氟磺酸酯1制备了全氟烯丙基碘2。在无溶剂条件下,通过AIBN引发全氟烯丙基碘2与末端炔烃发生加成反应,合成了一系列多氟-5-碘-1,4-二烯类化合物4。在第二部分中,研究了多氟-5-碘-1,4-二烯类化合物4在钯催化下与硼酸和末端炔烃的偶联反应: 1.用KF做碱,PdCl2（PPh3）2做催化剂,多氟-5-碘-1,4-二烯类化合物4可以和芳基硼酸发生反应得到芳基多氟化合物（6a-d）,而用K2CO3,K3PO4做碱则发生脱氟反应。用Pd（PPh3）4做催化剂,NaHCO3做碱,多氟-5-碘-1,4-二烯类化合物（4a-b）可以和烯基硼酸5d反应得到相应的烯基偶联产物（6e-f）;用Pd（dppf）Cl2做催化剂,NaHCO3做碱,多氟-5-碘-1,4-二烯类化合物E-4b可以和烷基硼酸5e发生反应得到烷基偶联产物6g。 2.在Pd（PPh3）4/CuI/Et3N的体系下,多氟-5-碘-1,4-二烯类化合物（4a-b）可以和末端炔烃发生偶联反应,得到具有共轭烯炔结构的化合物（7a-f）。

论文目录

1、摘要

2、ABSTRACT

3、前言

4、第一章全氟烯丙基碘与末端炔烃的加成反应

第一节全氟烯丙基碘的制备

1.1.1 全氟烯丙基碘的制备方法

1.1.2 全氟烯丙基碘的制备

第二节全氟烯丙基碘和炔烃的加成

1.2.1 全氟烷基碘与炔烃的加成

1.2.2 全氟烯丙基碘与末端炔烃加成反应条件的探索

1.2.3 全氟烯丙基碘与末端炔烃的加成反应

1.2.4 全氟烯丙基碘与非末端炔烃的加成反应

第三节本章小结

5、第二章钯催化下多氟-5-碘-1，4-二烯类化合物的偶联反应

第一节多氟-5-碘-1，4-二烯类化合物和硼酸的Suzuki偶联反应

2.1.1 多氟-5-碘-1，4-二烯类化合物和硼酸的Suzuki偶联反应条件的探索

2.1.2 多氟-5-碘-1，4-二烯类化合物和芳基硼酸的Suzuki偶联反应

2.1.3 多氟-5-碘-1，4-二烯类化合物和烯基硼酸的Suzuki偶联反应

2.1.4 多氟-5-碘-5-苯基-1，4-戊二烯和烷基硼酸的Suzuki偶联反应

第二节多氟-5-碘-1，4-二烯类化合物和末端烯烃的Sonogashira偶联反应

2.2.1 含氟共轭双烯、烯炔的合成

2.2.2 多氟-5-碘-1，4-癸二烯和末端炔烃的Sonogashira偶联反应条件的探索

2.2.3 多氟-5-碘-1，4-二烯类化合物和末端炔烃的的Sonogashira偶联反应

第三节本章小结

6、论文总结示意图

7、第三章实验部分

3.1.1 全氟烯丙基碘的制备

3.1.2 全氟烯丙基碘与末端炔烃的加成

3.1.3 全氟烯丙基碘与非末端炔烃的加成

3.2.1 多氟-5-碘-1，4-二烯类化合物和芳基硼酸的Suzuki偶联反应

3.2.2 多氟-5-碘-1，4-二烯类化合物和烯基硼酸的Suzuki偶联反应

3.2.3 多氟-5-碘-1，4-二烯类化合物和烷基硼酸的Suzuki偶联反应

3.2.4 多氟-5-碘-1，4-二烯类化合物和末端炔烃的Sonogashira偶联反应

8、参考文献

9、致谢

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